Formothion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Formothion
Andere Namen	S-[2-(Formylmethylamino)-2-oxoethyl]-O,O-dimethyldithiophosphat; O,O-Dimethyl-S-(3-methyl-2,4-dioxo-3-azabutyl)dithiophosphat; Anthio; Aflix;
Summenformel	C6H12NO4PS2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-818-6
ECHA-InfoCard	100.018.017
PubChem	17345
ChemSpider	16412
Wikidata	Q5470249
Eigenschaften
Molare Masse	257,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,361 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	25–26 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,6 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 312‐302
	P: 210‐260‐280‐301+310‐305+351+338‐370+378 [3]
Toxikologische Daten	250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 350 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Formothion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Formothion wird als Insektizid verwendet, in Deutschland war es von 1971 bis 1974 zugelassen.

Die Verwendung des Wirkstoffs Formothion in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[4] In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Formothion als Wirkstoff enthalten.[5]

Gewinnung und Darstellung

Formothion kann durch Reaktion von Chloressigsäurechlorid und N-Methylformamid mit O,O-Dimethyldithiophosphorsäure (DMPA) und Ammoniumhydroxid gewonnen werden.[6]

Verwendung

Formothion wird als Insektizid gegen eine Vielzahl von Insekten mit saugendem Mundwerkzeug und Minierern verwendet, wie Röhrenblattläuse, Käfern, Zwergzikaden, Napfschildläuse sowie gegen einige Insekten mit kauendem Mundwerkzeug und Spinnmilben, die sich auf Feldfrüchte, Obstbäume, Zitrus- und andere tropische Früchte, Wolle, Zierpflanzen, Reis, Tabak und verschiedene Gemüsesorten ansiedeln.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Formothion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Oktober 2013. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Formothion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Formothion solution, ~80% in xylene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Formothion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 355 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Franz Müller, Hans Peter Streibert, Saleem Farooq: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Vol. 1., Abrasion and erosion to air, 1. emissions and athmosphere. 7. Auflage. Band 1. Wiley-VCH, Weisenheim 2011, ISBN 978-3-527-32943-4.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Formothion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Oktober 2013. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.018.017-2] Eintrag zu Formothion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-3] Datenblatt Formothion solution, ~80% in xylene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[4] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Formothion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 355 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Franz Müller, Hans Peter Streibert, Saleem Farooq: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Vol. 1., Abrasion and erosion to air, 1. emissions and athmosphere. 7. Auflage. Band 1. Wiley-VCH, Weisenheim 2011, ISBN 978-3-527-32943-4.