Flurbiprofen

Strukturformel
	1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Flurbiprofen
Andere Namen	(RS)-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propionsäure; (±)-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propionsäure; rac-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propionsäure; (RS)-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propansäure; (±)-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propansäure; rac-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propansäure;
Summenformel	C15H13FO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	225-827-6
ECHA-InfoCard	100.023.479
PubChem	3394
ChemSpider	3277
DrugBank	DB00712
Wikidata	Q419890
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AE09; M02AA19; S01BC04;
Wirkstoffklasse	Nichtopioid-Analgetika
Eigenschaften
Molare Masse	244,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	110–112 °C[1]
pKS-Wert	4,16[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310 [1]
Toxikologische Daten	117 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flurbiprofen ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR).

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Da Flurbiprofen entzündungshemmend, schmerzlindernd und abschwellend wirkt, besitzt es ein breites Anwendungsgebiet. So wird es zum Beispiel zur lokalen Behandlung von Halsschmerzen eingesetzt, aber auch bei einer Bindehautentzündung nach einer Augenoperation.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Eine Wirkungsverstärkung und Erhöhung des Risikos von Nebenwirkungen wird durch gleichzeitige Einnahme von Flurbiprofen mit Antikoagulantien, Glucocorticoiden, oder Diuretika begünstigt.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Während einer Schwangerschaft und insbesondere in der Stillzeit sollte Flurbiprofen nicht oder nur nach Absprache mit einem Arzt eingenommen werden, da es in geringen Mengen in die Muttermilch übergeht.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Häufige Nebenwirkungen sind Mundtrockenheit, Magen-Darm-Beschwerden und Kopfschmerzen.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkmechanismus

Flurbiprofen ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum, das die Cyclooxygenasen hemmt. Darüber hinaus besitzt insbesondere sein (R)-Isomer eine Gamma-Sekretase-inhibitorische Wirkung.[3]

Metabolismus

Durch das Enzym Cytochrom P450 2C9 wird Flurbiprofen hauptsächlich in der Leber verstoffwechselt. Aktiver Metabolit ist das 4-Hydroxyflurbiprofen.

Chemie und Stereoisomerie

Es sind mehrere mehrstufige Synthesen in der Literatur beschrieben.[4] Flurbiprofen ist chiral und besitzt ein stereogenes Zentrum. Es wird als 1:1-Gemisch (Racemat) der (R)-Form und der (S)-Form eingesetzt. Die reine rechtsdrehende Form ist (R)-Flurbiprofen – das Eutomer – hat den Freinamen Tarenflurbil.

Handelsnamen

Monopräparate

Benactiv Gola (I), Dobendan Direkt (D), Froben (CH), Ocuflur (D), Strepsils (A,D,CH)[5][6][7]

Einzelnachweise

Datenblatt Flurbiprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
Eintrag zu Flurbiprofen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
Beher D, Clarke EE, Wrigley JD, et al.: Selected non-steroidal anti-inflammatory drugs and their derivatives target gamma-secretase at a novel site. Evidence for an allosteric mechanism. In: J. Biol. Chem.. 279, Nr. 42, Oktober 2004, S. 43419–26. doi:10.1074/jbc.M404937200. PMID 15304503.
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
Rote Liste Online, Stand: August 2009.
Am-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

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[sigma-1] Datenblatt Flurbiprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).

[RÖMPP_Online-2] Eintrag zu Flurbiprofen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.

[pmid15304503-3] Beher D, Clarke EE, Wrigley JD, et al.: Selected non-steroidal anti-inflammatory drugs and their derivatives target gamma-secretase at a novel site. Evidence for an allosteric mechanism. In: J. Biol. Chem.. 279, Nr. 42, Oktober 2004, S. 43419–26. doi:10.1074/jbc.M404937200. PMID 15304503.

[A._Kleemann-4] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[5] Rote Liste Online, Stand: August 2009.

[6] Am-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.

[7] AGES-PharmMed, Stand: August 2009.