Fluorimid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluorimid
Andere Namen	2,3-Dichlor-N-(4-fluorphenyl)maleimid; 3,4-Dichlor-1-(4-fluorphenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion; N-(4-Fluorphenyl)dichlormaleimid; Spartcide; Spat;
Summenformel	C10H4Cl2FNO2
Kurzbeschreibung	blassgelbe Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	609-898-4
ECHA-InfoCard	100.129.345
PubChem	93228
ChemSpider	84168
Wikidata	Q19279670
Eigenschaften
Molare Masse	260,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	245–246 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (5,9 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 318‐331‐411
	P: 261‐273‐280‐305+351+338‐311 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluorimid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Maleimide und ein Fungizid, welches in den 1970ern von Mitsubishi Chemical Industries eingeführt wurde.[1]

Gewinnung und Darstellung

Fluorimid kann durch Reaktion von 4-Fluoranilin und Dichlormaleinsäure gewonnen werden.[4]

Verwendung

Fluorimid wird gegen Schorf, Monilia, Mehltau und Alternaria im Obstbau verwendet.[2] Es ist auch gegen Pilzkrankheiten im Zitrus-, Reben-, Kaffee- und Kautschukanbau wirksam.[1]

Zulassung

Fluorimid ist nur in Asien (Japan, Korea), nicht aber in Europa, zugelassen.[5][6]

Einzelnachweise

Patent US3734927: Novel maleimide and agricultural fungicide. Angemeldet am 6. Januar 1971, veröffentlicht am 22. Mai 1973, Anmelder: Kumiai Chemical Industry, Erfinder: S. Kawada, H. Ito, K. Matsui, H. Kasugai.
Crop Protection Handbook 2014. 100. Auflage. MeisterPro, Willoughby, Ohio 2014, S. 317.
Datenblatt Fluoroimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
Patent US4010182: Method for producing N-(4-fluorophenyl)-2,3-dichloromaleimide. Angemeldet am 7. Mai 1975, veröffentlicht am 1. März 1977, Anmelder: Mitsubishi Chemical Industries Ltd., Erfinder: Kazuo Matsui, Taichiro Shigematsu, Tetsuya Shibahara, Makoto Nakazawa.
Food Safety Commission of Japan (FSCJ): Risk Assessment Report. Fluoroimide Oktober 2013.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.

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[novel-1] Patent US3734927: Novel maleimide and agricultural fungicide. Angemeldet am 6. Januar 1971, veröffentlicht am 22. Mai 1973, Anmelder: Kumiai Chemical Industry, Erfinder: S. Kawada, H. Ito, K. Matsui, H. Kasugai.

[meisterpro-2] Crop Protection Handbook 2014. 100. Auflage. MeisterPro, Willoughby, Ohio 2014, S. 317.

[Sigma-3] Datenblatt Fluoroimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[4] Patent US4010182: Method for producing N-(4-fluorophenyl)-2,3-dichloromaleimide. Angemeldet am 7. Mai 1975, veröffentlicht am 1. März 1977, Anmelder: Mitsubishi Chemical Industries Ltd., Erfinder: Kazuo Matsui, Taichiro Shigematsu, Tetsuya Shibahara, Makoto Nakazawa.

[5] Food Safety Commission of Japan (FSCJ): Risk Assessment Report. Fluoroimide Oktober 2013.

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.