Fleroxacin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fleroxacin
Andere Namen	6,8-Difluor-1-(2-fluorethyl)-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-chinolin-3-carbonsäure;
Summenformel	C17H18F3N3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	677-525-2
ECHA-InfoCard	100.202.650
PubChem	3357
ChemSpider	3240
DrugBank	DB04576
Wikidata	Q3746573
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01MA08
Wirkstoffklasse	Chinolon-Antibiotika
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	369,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	21,7 mg·kg−1 (LD50, Maus, i. v.)[2]; > 4 g·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]; > 4 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 20,4 g·kg−1 (LD50, Ratte, i. v.)[2]; > 1 g·kg−1 (LD50, Hund, oral)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fleroxacin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Chinolon-Antibiotika, genauer der Fluorchinolonantibiotika. Es wurde erstmals 1981 von Kyorin patentiert und wird in Form des Monohydrochlorids eingesetzt.[2][3] In Deutschland war das Medikament von 1995[4] bis 2003[5] unter dem Namen Quinodis auf dem Markt.

Eigenschaften

Das antimikrobielle Spektrum umfasst eine Reihe von gramnegativen Keimen, darunter Enterobacteriaceae wie Klebsiellen, E. coli, Salmonellen, Shigellen und Yersinien sowie Haemophilus und Neisserien, auch gegen viele Staphylokokken ist Fleroxacin gut wirksam. Gegen Pseudomonas ist es weniger gut wirksam, weitgehend unwirksam ist es gegen Streptokokken und Enterokokken.[6]

Verwendung

Fleroxacin gehört zu den Fluorchinolonen mit breitem Indikationsspektrum. Es kann sowohl oral als auch parenteral verabreicht werden, wobei meistens eine einmalige Dosis ausreicht. Es kann unter anderem zur Behandlung von Infektionen der ableitenden Harnwege, der Atemwege und der Haut eingesetzt werden.[7] Die Einnahme von Fleroxacin führte, im Vergleich mit anderen Antibiotika, nach der Markteinführung zu einem erhöhten Auftreten von unerwünschten Wirkungen, was zur Marktrücknahme des Medikaments führte.[8]

Pharmakokinetik

Die Substanz wird nach oraler Gabe rasch und nahezu vollständig resorbiert, maximale Plasmaspiegel entstehen nach 1 bis 2 Stunden. Die Halbwertszeit beträgt 10 bis 12 Stunden, weshalb pro Tag eine einmalige Gabe ausreicht. Die Ausscheidung erfolgt größtenteils renal, d. h. über die Nieren.[6]

Einzelnachweise

Datenblatt Fleroxacin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2020 (PDF).
Eintrag zu Fleroxacin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. April 2020.
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 700.
U. Schwabe, D. Paffrath (Hrsg.): Arzneiverordnungs-Report 2003. Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg 2004, S. 72.
Arzneimittel Update. Deutsche STI-Gesellschaft (DSTIG), abgerufen am 22. April 2020.
K. Tobler: Fleroxacin. In: pharma-kritik. Band 15, Nr. 4, 2004 (infomed.ch [PDF]).
Katrin Farker, Kurt G. Naber, Reinhard Fünfstück: Fluorchinolone: Einsatz bei Infektionen der Niere und der Urogenitaltrakts. In: Medizinische Klinik, 2001, Vol. 96, Nr. 7, S. 383–390, doi:10.1007/s00063-001-1063-2.
Winfried Kern: Chinolon-Toxizität – Neues und neu Bewertetes. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift, 2019, Band 144, Nr. 24, S. 1697–1702, doi:10.1055/a-0899-2883.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[Sigma-1] Datenblatt Fleroxacin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2020 (PDF).

[Römpp-2] Eintrag zu Fleroxacin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. April 2020.

[MERCK_Index-3] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 700.

[4] U. Schwabe, D. Paffrath (Hrsg.): Arzneiverordnungs-Report 2003. Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg 2004, S. 72.

[5] Arzneimittel Update. Deutsche STI-Gesellschaft (DSTIG), abgerufen am 22. April 2020.

[pk1993-6] K. Tobler: Fleroxacin. In: pharma-kritik. Band 15, Nr. 4, 2004 (infomed.ch [PDF]).

[7] Katrin Farker, Kurt G. Naber, Reinhard Fünfstück: Fluorchinolone: Einsatz bei Infektionen der Niere und der Urogenitaltrakts. In: Medizinische Klinik, 2001, Vol. 96, Nr. 7, S. 383–390, doi:10.1007/s00063-001-1063-2.

[Kern-8] Winfried Kern: Chinolon-Toxizität – Neues und neu Bewertetes. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift, 2019, Band 144, Nr. 24, S. 1697–1702, doi:10.1055/a-0899-2883.