Ferimzon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ferimzon
Andere Namen	(Z)-2′-Methylacetophenon-4,6-dimethylpyrimidin-2-ylhydrazon; 4,6-Dimethyl-2(1H)-pyrimidinon(2Z)-[1-(2-methylphenyl)ethyliden]hydrazon;
Summenformel	C15H18N4
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	618-259-9
ECHA-InfoCard	100.118.240
PubChem	9013425
ChemSpider	7304099
Wikidata	Q19279574
Eigenschaften
Molare Masse	254,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	172–177 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Aceton, Methanol und Toluol[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐371
	P: 260‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	642–725 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ferimzon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine und Hydrazone.

Gewinnung und Darstellung

Ferimzon kann aus 2-Methylacetophenon gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Ferimzon ist ein farbloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Ferimzon wird als Fungizid gegen Pilzerkrankungen im Reisanbau (Reisbrandpilz, Helminthosporium oryzae, Cercospora oryzae, Curvularia, Epicoccum, Alternaria) verwendet. Es wurde 1991 von Takeda registriert.[4][5] Unter dem Namen Ferimzon wird nur das (Z)-Isomer der Verbindung verstanden, da dieses stabiler ist. Die Mischung beider Isomere wird als Meferimzon (CAS-Nummer: 77359-18-3) bezeichnet.

Ferimzon hemmt die Sporenkeimung, bisher konnte die Wirkung jedoch keiner bekannten Wirkungsweise zugeordnet werden.[6]

Zulassung

Weder in einem Land der EU noch in der Schweiz ist derzeit ein Pflanzenschutzmittel-Produkt mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Datenblatt Ferimzone, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Dezember 2014 (PDF).
Farm Chemicals International: Crop Protection Database | Farm Chemicals International, abgerufen am 20. Dezember 2014.
Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 661 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Kazuho Matsuura, Yasuo Ishida, Takashi Kuragano, Kazuo Konishi: Development of a New Fungicide, Ferimzone. In: Journal of Pesticide Science. Band 19, Nr. 4, 1994, S. 325–327, doi:10.1584/jpestics.19.4_325 (PDF).
Eintrag zu Ferimzon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Dezember 2014.
Tetsuro Okuno, Iwao Furusawa, Kazuho Matsuura, Jiko Shishiyama: Mode of Action of Ferimzone (TF-164), a Novel Systemic Fungicide for Rice Diseases. In: Japanese Journal of Phytopathology. Band 55, Nr. 3, 1989, S. 281–289, doi:10.3186/jjphytopath.55.281 (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Ferimzone, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Dezember 2014 (PDF).

[2] Farm Chemicals International: Crop Protection Database | Farm Chemicals International, abgerufen am 20. Dezember 2014.

[sjw-3] Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 661 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Kazuho Matsuura, Yasuo Ishida, Takashi Kuragano, Kazuo Konishi: Development of a New Fungicide, Ferimzone. In: Journal of Pesticide Science. Band 19, Nr. 4, 1994, S. 325–327, doi:10.1584/jpestics.19.4_325 (PDF).

[RömppOnline-5] Eintrag zu Ferimzon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Dezember 2014.

[6] Tetsuro Okuno, Iwao Furusawa, Kazuho Matsuura, Jiko Shishiyama: Mode of Action of Ferimzone (TF-164), a Novel Systemic Fungicide for Rice Diseases. In: Japanese Journal of Phytopathology. Band 55, Nr. 3, 1989, S. 281–289, doi:10.3186/jjphytopath.55.281 (PDF).

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.