Fensulfothion

Strukturformel
	1:1-Gemisch von zwei stereoisomeren Sulfoxiden
Allgemeines
Name	Fensulfothion
Andere Namen	Terracur; Dasamit; (RS)-O,O-Diethyl-O-(4-methylsulfinylphenyl)thionphosphat; (RS)-Thiophosphorsäure-O,O-diethyl-O-(4-(methylsulfinyl)phenyl)-ester; (±)-O,O-Diethyl-O-(4-methylsulfinylphenyl)thionphosphat; (±)-Thiophosphorsäure-O,O-diethyl-O-(4-(methylsulfinyl)phenyl)-ester; O,O-Diethyl-O-(4-methylsulfinylphenyl)thionphosphat; Thiophosphorsäure-O,O-diethyl-O-(4-(methylsulfinyl)phenyl)-ester;
Summenformel	C11H17O4PS2
Kurzbeschreibung	gelbe bis braune Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-114-3
ECHA-InfoCard	100.003.741
PubChem	8292
Wikidata	Q5443592
Eigenschaften
Molare Masse	308,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,202 g·cm−3[1]
Siedepunkt	138–141 °C (bei 0,01 hPa)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,54 g·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in den meisten nicht aliphatischen organischen Lösungsmitteln[2];
Brechungsindex	1,54 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300+310+330‐410
	P: 262‐273‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310 [1]
MAK	Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4]
Toxikologische Daten	3 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]; 2,2 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Fensulfothion ist eine 1:1-Mischung von zwei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Fensulfothion kann durch Reaktion von O,O-Diethylphosphorchlorthioat mit 4-Methylmercaptophenol und anschließend mit Wasserstoffperoxid gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Fensulfothion ist eine gelbe bis braune Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Fensulfothion wird als Nematizid und Insektizid verwendet.[2] Die Verbindung wurde 1965 von Bayer auf den Markt gebracht.[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Fensulfothion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Fensulfothion, abgerufen am 4. Juli 2015.
Eintrag zu Fensulfothion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 115-90-2 bzw. Fensulfothion), abgerufen am 2. November 2015.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 323 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Christa Fest, K.-J. Schmidt: The Chemistry of Organophosphorus Pesticides Reactivity - Synthesis - Mode of Action - Toxicology. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-97876-0, S. 237 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Fensulfothion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[WHO-2] Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Fensulfothion, abgerufen am 4. Juli 2015.

[CLP_100.003.741-3] Eintrag zu Fensulfothion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 115-90-2 bzw. Fensulfothion), abgerufen am 2. November 2015.

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 323 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Christa_Fest,_K.-J._Schmidt-6] Christa Fest, K.-J. Schmidt: The Chemistry of Organophosphorus Pesticides Reactivity - Synthesis - Mode of Action - Toxicology. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-97876-0, S. 237 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.