Fenamidon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fenamidon
Andere Namen	(S)-1-Anilino-4-methyl-2-methylthio-4-phenyl-2-imidazolin-5-on; (5S)-3-Anilino-5-methyl-2-(methylthio)-5-phenyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-on; Consento;
Summenformel	C17H17N3OS
Kurzbeschreibung	voluminöses, weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	605-252-0
ECHA-InfoCard	100.122.945
PubChem	10403199
Wikidata	Q5442966
Eigenschaften
Molare Masse	311,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	137 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0078 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐501 [3]
Toxikologische Daten	2028 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenamidon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazoline und ein von Rhône-Poulenc entwickeltes und 2001 eingeführtes Fungizid, welches heute von Bayer CropScience vertrieben wird.[1]

Gewinnung und Darstellung

Zu Beginn der Produktion fielen stark riechende Nebenprodukte an.[4][5]

Wirkung und Verwendung

Fenamidon besitzt denselben Wirkmechanismus wie die Strobilurine. Die Wirkung beruht auf der Hemmung vom Komplex III der Atmungskette, der Cytochrom-c-Reduktase an der Qo-Stelle. Es wirkt sowohl protektiv als auch kurativ.

Zulassung

In den Staaten der EU ist Fenamidon seit 2019 nicht mehr zugelassen und trotzdem bleibt der Wirkstoff in sechs EU-Mitgliedstaaten zugelassen.[6] Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen[6] und für Broccoli gilt dort ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 5 Milligramm Fenamidon pro Kilogramm.[7] Zudem wird Wirkstoff auch auf dem brasilianischen Markt vertrieben.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Fenamidon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2014.
Eintrag zu (S)-5-methyl-2-methylthio-5-phenyl-3-phenylamino-3,5-dihydroimidazol-4-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Fenamidone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
Chemiefirma Rohner wusste vom Fisch-Gestank. Der vorherige Produzent von Fenamidon kämpfte mit dem gleichen Problem wie die Prattler Firma.
Green and Stereoselective Synthesis of New imidazolones as Potential Candidates for Crop Protection.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenamidone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz und Deutschlands, abgerufen am 25. April 2020.
Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.
Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor u. a., April 2020, abgerufen am 25. April 2020.

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[roempp-1] Eintrag zu Fenamidon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2014.

[CLP_100.122.945-2] Eintrag zu (S)-5-methyl-2-methylthio-5-phenyl-3-phenylamino-3,5-dihydroimidazol-4-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-3] Datenblatt Fenamidone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[4] Chemiefirma Rohner wusste vom Fisch-Gestank. Der vorherige Produzent von Fenamidon kämpfte mit dem gleichen Problem wie die Prattler Firma.

[5] Green and Stereoselective Synthesis of New imidazolones as Potential Candidates for Crop Protection.

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenamidone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz und Deutschlands, abgerufen am 25. April 2020.

[7] Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.

[8] Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor u. a., April 2020, abgerufen am 25. April 2020.