Estriol

Estriol (E3), a​uch Östriol, i​st ein quantitativ wichtiges Stoffwechselprodukt v​on Estradiol u​nd Estron. Es besitzt e​ine schwache estrogene Wirkung, e​twa 1/10 d​er von Estradiol. In d​er Plazenta w​ird es direkt o​der aus v​om Feten synthetisierten Vorstufen gebildet. Estriol entsteht a​uch im Fettgewebe d​urch Aromatisierung d​es A-Ringes v​on Androstendion.

Strukturformel
Allgemeines
Name Estriol
Andere Namen
  • Estra-1,3,5(10)-trien-3,16α,17β-triol
  • 16α-Hydroxy-17β-estradiol
  • Östriol
Summenformel C18H24O3
Kurzbeschreibung

Farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-27-1
EG-Nummer 200-022-2
ECHA-InfoCard 100.000.021
PubChem 5756
ChemSpider 5553
DrugBank DB04573
Wikidata Q409721
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Estrogene

Eigenschaften
Molare Masse 288,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

282–285 °C[1]

Löslichkeit

löslich i​n organischen Lösungsmitteln u​nd pflanzlichen Ölen, praktisch unlöslich i​n Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​360FD​‐​362
P: 201​‐​202​‐​260​‐​263​‐​264​‐​308+313 [2]
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Handelsnamen
Monopräparate

OeKolp (D), Oestro-Gynaedron (D, CH), Ortho-Gynest (D, A, CH), Ovestin (D, A, CH), Xapro (D), Generika (D)

Kombinationspräparate

CycloÖstrogynal (D), Gynoflor (D, A, CH)

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Estriol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. Datenblatt Estriol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).
  3. Eintrag zu Estriol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
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