Enine

Die Enine sind eine Stoffgruppe, die eine C=C-Doppelbindung und eine C≡C-Dreifachbindung enthalten. Der Name ist aus den Suffixen -en (aus Alken) und -in (aus Alkin) abgeleitet.

Enine (namensgebende Gruppen blau markiert)
Allgemeine Struktur eines konjugierten Enins (R¹–R⁴ org. Reste oder H)
Butenin (Vinylacetylen) Einfachstes Enin
Gephyrotoxin – vereinfachte Formel (konjugiertes Enin)
AMG-1 – vereinfachte Formel (isoliertes Enin)

Der einfachste Vertreter dieser Gruppe ist das Butenin (Vinylacetylen).

Einteilung

Es wird je nach Lage der Doppel- und Dreifachbindung zwischen isolierten und konjugierten Eninen unterschieden. Eine Untergruppe der Enine bilden die Endiine.

Vorkommen und Verwendung

Harlekin-Baumsteiger (Oophaga histrionica)

Enine können synthetisch hergestellt werden, kommen aber auch in der Natur vor. Gephyrotoxin kommt zum Beispiel in Harlekin-Baumsteigern vor.[1]

Enine werden in der organischen Chemie zum Beispiel in der Enin-Metathese zur Herstellung von 1,3-Dienen benutzt.[2] Weiterhin können über Enine in einer konjugierten 1,6-Addition Allene hergestellt werden.[3]

Siehe auch

Commons: Enynes – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Commons: Enyne metathesis – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Marco Santarem, Corinne Vanucci-Bacqué & Gérard Lhommet: Formal Total Synthesis of (+)-Gephyrotoxin. In: The Journal of Organic Chemistry, Vol. 73 (16), S. 6466–6469. doi:10.1021/jo801150e.
Steven T. Diver & Anthony J. Giessert: Enyne Metathesis (Enyne Bond Reorganization). In: Chemical Reviews 2004, Vol. 104 (3), S. 1317–1382. doi:10.1021/cr020009e.
N. Krause, A. Gerold: Regio- und stereoselektive Synthesen mit Organokupferreagentien. In: Angewandte Chemie 1997, Vol. 109 (3), S. 194–213. doi:10.1002/ange.19971090304.

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[Santarem-1] Marco Santarem, Corinne Vanucci-Bacqué & Gérard Lhommet: Formal Total Synthesis of (+)-Gephyrotoxin. In: The Journal of Organic Chemistry, Vol. 73 (16), S. 6466–6469. doi:10.1021/jo801150e.

[Diver-2] Steven T. Diver & Anthony J. Giessert: Enyne Metathesis (Enyne Bond Reorganization). In: Chemical Reviews 2004, Vol. 104 (3), S. 1317–1382. doi:10.1021/cr020009e.

[Krause-3] N. Krause, A. Gerold: Regio- und stereoselektive Synthesen mit Organokupferreagentien. In: Angewandte Chemie 1997, Vol. 109 (3), S. 194–213. doi:10.1002/ange.19971090304.