Digitoxigenin

Digitoxigenin i​st ein Steroid a​us der Hydrolyse d​es Herzglykosids Digitoxin, welches i​m Fingerhut, Digitalis lanata, vorkommt.

Strukturformel
Allgemeines
Name Digitoxigenin
Andere Namen

3β,14β-Dihydroxy-5β-card-20(22)-enolid

Summenformel C23H34O4
Kurzbeschreibung

farblose, bitter schmeckende Prismen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143-62-4
EG-Nummer 205-603-4
ECHA-InfoCard 100.005.095
PubChem 4369270
ChemSpider 3571902
DrugBank DB04177
Wikidata Q411469
Eigenschaften
Molare Masse 374,53 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

253 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in vielen organischen Lösemitteln[1]
  • wenig löslich in Wasser und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​301+310 [2]
Toxikologische Daten

26,17 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Struktur und Eigenschaften

Digitoxigenin zählt strukturell z​ur Gruppe d​er Cardenolide, e​iner Gruppe v​on herzwirksamen Steroiden, d​ie als gemeinsames Strukturmerkmal e​in ungesättigtes γ-Lacton besitzen.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Digitalis-Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. Eintrag zu Digitoxigenin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Digitoxigenin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
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