Diclobutrazol

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Diclobutrazol
Andere Namen	α-tert-Butyl-β-(2,4-dichlorbenzyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol; (R,R)-(+)-β-[(2,4-Dichlorphenyl)methyl]-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol; (2RS,3RS)-1-(2,4-Dichlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol (IUPAC); Vigil;
Summenformel	C15H19Cl2N3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	620-436-0
ECHA-InfoCard	100.149.227
PubChem	53309
ChemSpider	48148
Wikidata	Q3026668
Eigenschaften
Molare Masse	328,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	148 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (9 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 319‐411
	P: 273‐305+351+338 [3]
Toxikologische Daten	4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; > 1000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diclobutrazol ist ein racemisches Gemisch zweier chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Triazole, das als Fungizid[5] wirksam ist.

Gewinnung und Darstellung

Diclobutrazol kann ausgehend von 1,2,4-Triazol gewonnen werden. Dieses reagiert mit Brompinakolon in Anwesenheit vom Natriumethanolat. Das daraus entstandene Produkt reagiert weiter mit 2,4-Dichlorbenzylchlorid, Natriumhydrid und Natriumborhydrid zu Diclobutrazol.[6]

Analytik

Die zuverlässige quantitative Bestimmung von Diclobutrazol in unterschiedlichen Matrices gelingt durch den Einsatz der HPLC unter Verwendung eines Diodenarraydetektors nach adäquater Probenvorbereitung.[7]

Verwendung

Diclobutrazol wird als Fungizid im Getreide- und Kaffeeanbau verwendet.[6] Die Verbindung wirkt durch Hemmung der C14-Demethylase in der Sterinsynthese.

Zulassung

Der Wirkstoff Diclobutrazol war von 1986 bis 1996 in Deutschland zugelassen.[8]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Siehe auch

Paclobutrazol

Einzelnachweise

Eintrag zu Diclobutrazol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2014.
Eintrag zu (2RS, 3RS)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1yl)pentan-3-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Diclobutrazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Mai 2014 (PDF).
Eintrag zu Diclobutrazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Juli 2014. (JavaScript erforderlich)
alanwood.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 689 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
C. Bicchi, C. Cordero, P. Rubiolo, A. Occelli: Simultaneous determination of six triazolic pesticide residues in apple and pear pulps by liquid chromatography with ultraviolet diode array detection. In: Journal of AOAC International. Band 84, Nummer 5, 2001 Sep-Oct, S. 1543–1550, ISSN 1060-3271, PMID 11601474.
Zulassungshistorie des BVL.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diclobutrazol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[ppdb-1] Eintrag zu Diclobutrazol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2014.

[CLP_100.149.227-2] Eintrag zu (2RS, 3RS)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1yl)pentan-3-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-3] Datenblatt Diclobutrazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Mai 2014 (PDF).

[GESTIS-4] Eintrag zu Diclobutrazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Juli 2014. (JavaScript erforderlich)

[5] wood.

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 689 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] C. Bicchi, C. Cordero, P. Rubiolo, A. Occelli: Simultaneous determination of six triazolic pesticide residues in apple and pear pulps by liquid chromatography with ultraviolet diode array detection. In: Journal of AOAC International. Band 84, Nummer 5, 2001 Sep-Oct, S. 1543–1550, ISSN 1060-3271, PMID 11601474.

[historie-8] Zulassungshistorie des BVL.

[9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diclobutrazol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.