Diarylheptanoide

Diarylheptanoide sind natürlich vorkommende chemische Verbindungen bei denen zwei Arylgruppen über eine C₇-Kette miteinander verbunden sind. Es handelt sich um eine Klasse von sekundären Pflanzenstoffen, die im Wesentlichen in den Pflanzenfamilien der Ingwergewächse (Zingiberaceae) und der Birkengewächse (Betulaceae) vorkommen. Der bekannteste Vertreter ist das Curcumin.[1]

Grundstruktur der Diarylheptanoide:

Strukturelle Kategorisierung

Die Diarylheptanoide lassen sich in mehrere Strukturklassen einteilen. Neben den linearen und cyclischen Vertretern sind dies dimere Diarylheptanoide, sowie Verbindungen, die zusätzlich Flavoneinheiten enthalten.[2][3] Sind die beiden Arylreste direkt über eine C-C-Bindung oder eine Etherbrücke miteinander berknüpft, erhält man makrocyclische Diarylheptanoide.[1]

Diarylheptanoid-Strukturklassen
Beispiele für lineare Diarylheptanoide:	Beispiele für cyclische Diarylheptanoide:

Curcumin	Cyclocurcumin

Yakuchinone A[4]	Alpinoid D
Beispiel für Diarylheptanoide mit Flavon-Strukturelement:	Beispiel für dimere Diarylheptanoide:

Calyxin P	Alpinoid A
Beispiele für makrocyclische Diarylheptanoide:

Myracanon	Platycarynol

Vorkommen

Diarylheptanoide konnten aus Arten verschiedener Pflanzenfamilien isoliert werden, wobei die Verbindungen hauptsächlich im Echten Galgant (Alpinia officinarum), im Ingwer und in der Kurkuma, alle aus der Pflanzenfamilie der Ingwergewächse, vorkommen.[5] Die Curcuminoide aus dem Rhizom der Kurkumapflanze gehören zu den am intensivsten wissenschaftlich untersuchten Naturstoffen der letzten Jahrzehnte.[6] Aus dem Rhizom des Echten Galgant wurden mehr als 60 verschiedene, insbesondere lineare Diarylheptanoide isoliert.[7]

Eigenschaften und Verwendung

Verschiedene Pflanzenarten die Diarylheptanoide enthalten, werden in der traditionellen chinesischen Medizin, der indischen Ayurveda oder der japanischen Kampo verwendet. So wird das Rhizom des Galgant bei Störungen im Verdauungstrakt eingesetzt. Aus den Blättern des Nikko-Ahorn wurde in Japan ein Augenwasser zubereitet und die Pflanze wurde auch als Heilmittel für bestimmte Leberleiden verwendet.

Mit den isolierten Pflanzeninhaltsstoffen wurden pharmakologische Untersuchungen durchgeführt, die Hinweise auf verschiedene Wirksamkeiten ergaben. Zu diesen biologischen Aktivitäten von Diarylheptanoiden gehören beispielsweise eine entzündungshemmende Wirkung, antihepatotoxische Aktivität, sowie antifungale und antibakterielle Wirksamkeit.[5] Die natürlichen Diarylheptanoide werden daher auch als Leitstrukturen für die Synthese von neuen Arzneimitteln herangezogen.[8]

Einige Diarylheptanoide, insbesondere die Vertreter mit einer 4-Hydroxy-3-methoxyphenyl-Gruppe, dem Substitutionsmuster von Vanillin, zeichnen sich durch einen scharfen Geschmack aus.[6]

Einzelnachweise

Per Claeson, Ubonwan P. Claeson, Patoomratana Tuchinda, Vichai Reutrakul: Occurrence, structure and bioactivity of 1,7-diarylheptanoids. In: Atta-ur-Rahman (Hrsg.): Studies in Natural Products Chemistry. Band 26, Part G, 2002, S. 881–908, doi:10.1016/S1572-5995(02)80021-7.
Xiao-Ni Ma, Chun-Lan Xie, Z. i. Miao, Quan Yang, Xian-Wen Yang: An overview of chemical constituents from Alpinia species in the last six decades. In: RSC Advances. Band 7, Nr. 23, 2017, S. 14114, doi:10.1039/C6RA27830B.
Edith Rodriguez Venegas: Synthetic Studies on Diarylheptanoids and Diterpenes. Dissertation University of Bristol. Bristol 28. November 2019 (bris.ac.uk [PDF]).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Yakuchinon A: CAS-Nummer: 78954-23-1, PubChem: 133145, ChemSpider: 117495, Wikidata: Q27134537.
G.M. Keserü, M. Nógrádi: The chemistry of natural diarylheptanoids. In: Atta-ur-Rahman (Hrsg.): Studies in Natural Products Chemistry. Band 17, 1995, S. 357–394, doi:10.1016/s1572-5995(05)80090-0.
Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 962 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Yi Sun, Masahiko Kurokawa, Motofumi Miura, Tomohito Kakegawa, Shigeyasu Motohashi, Ken Yasukawa: Bioactivity and Synthesis of Diarylheptanoids From Alpinia officinarum. In: Atta-ur-Rahman (Hrsg.): Studies in Natural Products Chemistry. Band 49, 2002, S. 157–187, doi:10.1016/B978-0-444-63601-0.00004-1.
De-Juan Sun, Ling-JuanZhu, Yu-Qian Zhao, Yong-Qi Zhen, Lan Zhang, Cong-Cong Lin, Li-Xia Chen: Diarylheptanoid: A privileged structure in drug discovery. In: Fitoterapia. Band 142, April 2020, S. 104490, doi:10.1016/j.fitote.2020.104490.

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[PClaeson-1] Per Claeson, Ubonwan P. Claeson, Patoomratana Tuchinda, Vichai Reutrakul: Occurrence, structure and bioactivity of 1,7-diarylheptanoids. In: Atta-ur-Rahman (Hrsg.): Studies in Natural Products Chemistry. Band 26, Part G, 2002, S. 881–908, doi:10.1016/S1572-5995(02)80021-7.

[XMa-2] Xiao-Ni Ma, Chun-Lan Xie, Z. i. Miao, Quan Yang, Xian-Wen Yang: An overview of chemical constituents from Alpinia species in the last six decades. In: RSC Advances. Band 7, Nr. 23, 2017, S. 14114, doi:10.1039/C6RA27830B.

[ERodriguez-3] Edith Rodriguez Venegas: Synthetic Studies on Diarylheptanoids and Diterpenes. Dissertation University of Bristol. Bristol 28. November 2019 (bris.ac.uk [PDF]).

[Sub1-4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Yakuchinon A: CAS-Nummer: 78954-23-1, PubChem: 133145, ChemSpider: 117495, Wikidata: Q27134537.

[GMKeserü-5] G.M. Keserü, M. Nógrádi: The chemistry of natural diarylheptanoids. In: Atta-ur-Rahman (Hrsg.): Studies in Natural Products Chemistry. Band 17, 1995, S. 357–394, doi:10.1016/s1572-5995(05)80090-0.

[Hänsel-6] Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 962 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[YSun-7] Yi Sun, Masahiko Kurokawa, Motofumi Miura, Tomohito Kakegawa, Shigeyasu Motohashi, Ken Yasukawa: Bioactivity and Synthesis of Diarylheptanoids From Alpinia officinarum. In: Atta-ur-Rahman (Hrsg.): Studies in Natural Products Chemistry. Band 49, 2002, S. 157–187, doi:10.1016/B978-0-444-63601-0.00004-1.

[DJSun-8] De-Juan Sun, Ling-JuanZhu, Yu-Qian Zhao, Yong-Qi Zhen, Lan Zhang, Cong-Cong Lin, Li-Xia Chen: Diarylheptanoid: A privileged structure in drug discovery. In: Fitoterapia. Band 142, April 2020, S. 104490, doi:10.1016/j.fitote.2020.104490.