Desoxyaldosen

Desoxyaldosen sind Aldosen, bei denen eine oder seltener auch mehrere Hydroxygruppen durch Wasserstoffatome ersetzt wurden. Desoxyaldosen kommen meist nicht frei, sondern glycosidisch gebunden vor.[1] In den Aldosen fehlt dabei entweder eine primäre oder eine sekundäre Hydroxygruppe. Die häufigste 6-Desoxyaldose ist die L-Rhamnose (6-Desoxy-L-mannose). In den Blutgruppensubstanzen findet sich L-Fucose (6-Desoxy-L-galactose). In der Natur findet man auch Methylether von Methylosen, z. B. die in Arzneistoffen enthaltene D-Digitalose (6-Desoxy-3-O-methyl-D-galactose).[2]

Desoxyaldose und „normale“ Aldose im Vergleich
Die Desoxyaldose Fucose [in der Fischer-Projektion (offene Darstellung)] enthält in der 6-Stellung eine Hydroxygruppe weniger als die „normale“ Aldose, hier Galactose (unten).
Zum Vergleich eine „normale“ Aldose, hier Galactose, in der Fischer-Projektion (offene Darstellung)

Desoxyribonucleinsäure

Die wichtigste Desoxyaldose ist chemisch gebunden in den Desoxyribonucleinsäuren (DNA) die 2-Desoxy-D-ribose (2-Desooxy-D-erythro-pentose) mit einer „fehlenden“ sekundären Hydroxygruppe.

Einzelnachweise

Peter Nuhn: Naturstoffchemie, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1990, ISBN 3-7776-0473-9, S. 578.
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 9. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 1976; ISBN 0-911910-26-3, S. 417.

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[Nuhn-1] Peter Nuhn: Naturstoffchemie, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1990, ISBN 3-7776-0473-9, S. 578.

[MERCK_Index-2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 9. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 1976; ISBN 0-911910-26-3, S. 417.