Dauricin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dauricin
Andere Namen	4-{[(1R)-6,7-Dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-1-yl]methyl}-2-(4-{[(1R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-1-yl]methyl}phenoxy)phenol (IUPAC);
Summenformel	C38H44N2O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	683-103-9
ECHA-InfoCard	100.208.622
PubChem	73400
ChemSpider	66117
Wikidata	Q5228100
Eigenschaften
Molare Masse	624,778 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dauricin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der phenolischen Isochinolin-Alkaloide.[2]

Eigenschaften

Dauricin ist ein sekundärer Pflanzenstoff der Pflanzen Menispermum dauricum und Menispermum canadense. Dauricin oder Wurzelpräparate von M. dauricum werden in China zur Behandlung der Ischämie, Angina, Arrhythmie und Entzündungskrankheiten verwendet.[3][4][5] Dauricin moduliert Ca²⁺- und manche Na⁺-Ionenkanäle.[5] Dauricin besitzt in Zellkulturen Anti-Tumor-Wirkung,[6][7][8] durch Induktion einer Autophagie.[9] Die Biotransformation von Dauricin führt zu einem Chinon-Methid, das zu Addukten von Proteinen führt und vermutlich toxisch ist.[10] Im Jahr 1964 wurde Dauricin erstmals von Tetsuji Kametani und Keiichiro Fukumoto über die Arndt-Eistert-Reaktion und die Bischler-Napieralski-Reaktion synthetisiert.[11] Dauricin kann per LC-MS im Urin nachgewiesen werden.[12]

Einzelnachweise

Datenblatt Dauricine, phyproof bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2019 (PDF).
R. H. F. Manske: The Alkaloids: Chemistry and Physiology, Band 9. Academic Press, 1967. ISBN 9780080865331. S. 141.
J. Q. Qian: Cardiovascular pharmacological effects of bisbenzylisoquinoline alkaloid derivatives. In: Acta pharmacologica Sinica. Band 23, Nummer 12, Dezember 2002, S. 1086–1092, PMID 12466045.
K. Y. Feng, C. J. Hu, J. A. Zhou: [Clinical observations on sustained arrhythmias treated with dauricine]. In: Zhonghua xin xue guan bing za zhi. Band 12, Nummer 4, Dezember 1984, S. 265–7, 315, PMID 6544209.
J. Zhao, Y. Lian, C. Lu, L. Jing, H. Yuan, S. Peng: Inhibitory effects of a bisbenzylisoquinline alkaloid dauricine on HERG potassium channels. In: Journal of ethnopharmacology. Band 141, Nummer 2, Juni 2012, S. 685–691, doi:10.1016/j.jep.2011.08.054, PMID 21920426.
Z. Yang, C. Li, X. Wang, C. Zhai, Z. Yi, L. Wang, B. Liu, B. Du, H. Wu, X. Guo, M. Liu, D. Li, J. Luo: Dauricine induces apoptosis, inhibits proliferation and invasion through inhibiting NF-kappaB signaling pathway in colon cancer cells. In: Journal of cellular physiology. Band 225, Nummer 1, Oktober 2010, S. 266–275, doi:10.1002/jcp.22261, PMID 20509140.
H. Jin, J. Dai, X. Chen, J. Liu, D. Zhong, Y. Gu, J. Zheng: Pulmonary toxicity and metabolic activation of dauricine in CD-1 mice. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 332, Nummer 3, März 2010, S. 738–746, doi:10.1124/jpet.109.162297, PMID 20008063.
X. D. Tang, X. Zhou, K. Y. Zhou: Dauricine inhibits insulin-like growth factor-I-induced hypoxia inducible factor 1alpha protein accumulation and vascular endothelial growth factor expression in human breast cancer cells. In: Acta pharmacologica Sinica. Band 30, Nummer 5, Mai 2009, S. 605–616, doi:10.1038/aps.2009.8, PMID 19349962, PMC 4002832 (freier Volltext).
S. Byun, E. Lee, K. W. Lee: Therapeutic Implications of Autophagy Inducers in Immunological Disorders, Infection, and Cancer. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 18, Nummer 9, September 2017, S. , doi:10.3390/ijms18091959, PMID 28895911, PMC 5618608 (freier Volltext).
H. Xie, Y. Liu, Y. Peng, D. Zhao, J. Zheng: Detection of protein adduction derived from dauricine by alkaline permethylation. In: Analytical and bioanalytical chemistry. Band 408, Nummer 15, Juni 2016, S. 4111–4119, doi:10.1007/s00216-016-9505-0, PMID 27071763.
Tetsuji Kametani, Keiichiro Fukumoto: Total synthesis of (±)-dauricine. In: Tetrahedron Letters. 5, Nr. 38, 1964, S. 2771–2775. doi:10.1016/S0040-4039(00)71728-X.
F. M. Han, Z. H. Peng, W. Song, H. M. Zhang, M. M. Zhu, Y. Chen: Identification of dauricine and its metabolites in rat urine by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: Journal of Chromatography B. Band 854, Nummer 1–2, Juli 2007, S. 1–7, doi:10.1016/j.jchromb.2007.03.036, PMID 17448738.

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[Sigma-1] Datenblatt Dauricine, phyproof bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2019 (PDF).

[2] R. H. F. Manske: The Alkaloids: Chemistry and Physiology, Band 9. Academic Press, 1967. ISBN 9780080865331. S. 141.

[3] J. Q. Qian: Cardiovascular pharmacological effects of bisbenzylisoquinoline alkaloid derivatives. In: Acta pharmacologica Sinica. Band 23, Nummer 12, Dezember 2002, S. 1086–1092, PMID 12466045.

[4] K. Y. Feng, C. J. Hu, J. A. Zhou: [Clinical observations on sustained arrhythmias treated with dauricine]. In: Zhonghua xin xue guan bing za zhi. Band 12, Nummer 4, Dezember 1984, S. 265–7, 315, PMID 6544209.

[Zhao-5] J. Zhao, Y. Lian, C. Lu, L. Jing, H. Yuan, S. Peng: Inhibitory effects of a bisbenzylisoquinline alkaloid dauricine on HERG potassium channels. In: Journal of ethnopharmacology. Band 141, Nummer 2, Juni 2012, S. 685–691, doi:10.1016/j.jep.2011.08.054, PMID 21920426.

[6] Z. Yang, C. Li, X. Wang, C. Zhai, Z. Yi, L. Wang, B. Liu, B. Du, H. Wu, X. Guo, M. Liu, D. Li, J. Luo: Dauricine induces apoptosis, inhibits proliferation and invasion through inhibiting NF-kappaB signaling pathway in colon cancer cells. In: Journal of cellular physiology. Band 225, Nummer 1, Oktober 2010, S. 266–275, doi:10.1002/jcp.22261, PMID 20509140.

[7] H. Jin, J. Dai, X. Chen, J. Liu, D. Zhong, Y. Gu, J. Zheng: Pulmonary toxicity and metabolic activation of dauricine in CD-1 mice. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 332, Nummer 3, März 2010, S. 738–746, doi:10.1124/jpet.109.162297, PMID 20008063.

[8] X. D. Tang, X. Zhou, K. Y. Zhou: Dauricine inhibits insulin-like growth factor-I-induced hypoxia inducible factor 1alpha protein accumulation and vascular endothelial growth factor expression in human breast cancer cells. In: Acta pharmacologica Sinica. Band 30, Nummer 5, Mai 2009, S. 605–616, doi:10.1038/aps.2009.8, PMID 19349962, PMC 4002832 (freier Volltext).

[9] S. Byun, E. Lee, K. W. Lee: Therapeutic Implications of Autophagy Inducers in Immunological Disorders, Infection, and Cancer. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 18, Nummer 9, September 2017, S. , doi:10.3390/ijms18091959, PMID 28895911, PMC 5618608 (freier Volltext).

[10] H. Xie, Y. Liu, Y. Peng, D. Zhao, J. Zheng: Detection of protein adduction derived from dauricine by alkaline permethylation. In: Analytical and bioanalytical chemistry. Band 408, Nummer 15, Juni 2016, S. 4111–4119, doi:10.1007/s00216-016-9505-0, PMID 27071763.

[11] Tetsuji Kametani, Keiichiro Fukumoto: Total synthesis of (±)-dauricine. In: Tetrahedron Letters. 5, Nr. 38, 1964, S. 2771–2775. doi:10.1016/S0040-4039(00)71728-X.

[12] F. M. Han, Z. H. Peng, W. Song, H. M. Zhang, M. M. Zhu, Y. Chen: Identification of dauricine and its metabolites in rat urine by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: Journal of Chromatography B. Band 854, Nummer 1–2, Juli 2007, S. 1–7, doi:10.1016/j.jchromb.2007.03.036, PMID 17448738.