Cyromazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyromazin
Andere Namen	N-Cyclopropyl-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin; Citation; Larvadex; Trigard; Vetrazin;
Summenformel	C6H10N6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	266-257-8
ECHA-InfoCard	100.060.215
PubChem	47866
Wikidata	Q412423
Eigenschaften
Molare Masse	166,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	223–227 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyromazin ist ein Triazin-Derivat, die als Larvizid mit Kontaktwirkung in zahlreichen Pflanzenschutzmitteln eingesetzt wird.

Wirkungsweise

Cyromazin hemmt die Häutung und Verpuppung von bestimmten Insektenlarven. Für erwachsene Bienen ist es ungefährlich. Bei der Anwendung wird es sowohl von Blättern als auch Wurzeln der Pflanzen aufgenommen und zeigt daher einen systemischen Effekt. Hauptabbauprodukt ist Melamin.[2]

Synthese

Cyromazin wird ausgehend von Cyanurchlorid durch Reaktionen mit Cyclopropylamin und Ammoniak hergestellt.[3]

Zulassung

In der Schweiz waren Pflanzenschutzmittel mit Cyromazin für den Einsatz gegen Minierfliegen und Trauermücken in einigen gärtnerischen Kulturen zugelassen. Heute sind dort keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr erhältlich. In einigen EU-Staaten, nicht aber in Österreich und Deutschland, sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Cyromazin zugelassen.[4]

Cyromazin wird auch in Deutschland und der Schweiz als Biozid zur Bekämpfung von Fliegenlarven in Gülle und Mist eingesetzt.

In der Schweiz gilt für Nüsslisalat ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 12 Milligramm Cyromazin pro Kilogramm.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt Cyromazin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Cyromazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. August 2016.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 646 (online).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyromazine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.
Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.

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[Sigma-1] Datenblatt Cyromazin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).

[2] Eintrag zu Cyromazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. August 2016.

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 646 (online).

[PSM-4] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyromazine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.

[5] Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.