Cyhexatin

Cyhexatin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Cyhexatin
Andere Namen
  • Tricyclohexylzinnhydroxid
  • Hydroxytricyclohexylstannan
Summenformel C18H34OSn
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13121-70-5
EG-Nummer 236-049-1
ECHA-InfoCard 100.032.757
PubChem 6327054
ChemSpider 4885634
Wikidata Q409536
Eigenschaften
Molare Masse 385,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,378 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

160 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 332​‐​312​‐​302​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Cyhexatin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Bromcyclohexan oder Chlorcyclohexan mit Magnesium gewonnen werden. Das entstehende Zwischenprodukt Cyclohexylmagnesiumbromid wird mit Zinn(IV)-chlorid zu Tricyclohexylzinn umgesetzt und bildet bei Reaktion mit Natriumhydroxid dann Cyhexatin.[5]

Eigenschaften

Cyhexatin ist ein farbloser Feststoff, welcher schlecht löslich in Wasser ist.[2] Es ist in Wasser stabil und ein Abbauprodukt von Azocyclotin und wird selbst zu Dicyclohexylzinn abgebaut.[6]

Verwendung

Cyhexatin wird als nicht systemisches Kontakt-Akarizid gegen bewegliche Spinnmilbenstadien (auch gegen Organophosphat resistente Arten) verwendet und wurde 1968 von Dow Chemicals (jetzt Dow AgroSciences) als Milbenbekämpfungsmittel eingeführt.[7]

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Cyhexatin als Wirkstoff enthalten.[8] Cyhexatin wurde in Österreich unter den Handelsnamen "Plictran" und "Plictet" vermarktet.[9]

  • Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Cyhexatin

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu CAS-Nr. 13121-70-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2011. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Cyhexatin, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
  3. Cyhexatin. (PDF; 1,4 MB) FAO:, abgerufen am 26. Juli 2011.
  4. Eintrag zu Cyhexatin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 399 in der Google-Buchsuche).
  6. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 529 in der Google-Buchsuche).
  7. Eintrag zu Cyhexatin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Dezember 2021.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyhexatin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
  9. Dr. Peter Fischer-Colbrie: Übersicht über die für den Pflanzenschutz im Obstbau zur Verfügung stehenden Wirkstoffe und genehmigten Handelspräparate. In: Pflanzenschutz. Nr. 12, 1987, S. 2 (zobodat.at [PDF; abgerufen am 26. Februar 2021]).
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