Azocyclotin

Azocyclotin ist eine hochgiftige chemische Verbindung aus der Gruppe der Zinnorganischen Verbindungen und Stickstoffheterocyclen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Azocyclotin
Andere Namen
  • 1-Tricyclohexylstannyl-1,2,4-triazol
  • Azocyclotion
  • (1,2,4-triazol-1-yl)tricyclohexylstannan
  • Tricyclohexylstannyl-1,2,4-triazol
  • Tricyclohexyl(1-triazoyl)zinn
  • (1,2,4-Triazol-1-yl)tricyclohexylzinn
  • Bay Blue 1452
  • Peropal
Summenformel C20H35N3Sn
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 41083-11-8
EG-Nummer 255-209-1
ECHA-InfoCard 100.050.173
PubChem 91634
Wikidata Q410926
Eigenschaften
Molare Masse 436,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,335 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

210 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (0,12 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​318​‐​330​‐​335​‐​410
P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

76 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Azocyclotin kann durch Reaktion von 1,2,4-Triazol mit Tricyclohexylzinnchlorid (TCHT) gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Azocyclotin ist ein farbloser Feststoff, welcher schlecht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich über einer Temperatur von 210 °C.[1]

Verwendung

Azocyclotin ist ein von der Bayer AG 1977 eingeführtes Akarizid mit Berührungswirkung und langer Wirkungsdauer gegen alle beweglichen Stadien der Spinnmilben. Es wird bevorzugt zur Spinnmilbenbekämpfung im Wein-, Obst-, Gemüse-, Citrus- und Baumwollanbau eingesetzt.[4]

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Azocyclotin als Wirkstoff enthalten.[5] Azocyclotin wurde in Deutschland und Österreich unter dem Handelsnamen "Peropal" vermarktet[6]; die Zulassung und Aufbrauchfrist in Deutschland endete am 30. September 2004.[7]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Azocyclotin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 1-(tricyclohexylstannyl)-1H-1,2,4-triazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook S. 398; ISBN 978-0815514015.
  4. Eintrag zu Azocyclotin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2021.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azocyclotin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
  6. Dr. Peter Fischer-Colbrie: Übersicht über die für den Pflanzenschutz im Obstbau zur Verfügung stehenden Wirkstoffe und genehmigten Handelspräparate. In: Pflanzenschutz. Nr. 12, 1987, S. 2 (zobodat.at [PDF; abgerufen am 26. Februar 2021]).
  7. Beendete Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, Januar 2021, abgerufen am 26. Februar 2021.
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