Cubebol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cubebol
Andere Namen	(−)-Cubebol; Cubebe-Campher; (−)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-Isopropyl-4,10-dimethyl-tricyclo[4.4.0.01,5]decan-4-ol; FEMA 4497[1];
Summenformel	C15H26O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	11276107
ChemSpider	9451107
Wikidata	Q726875
Eigenschaften
Molare Masse	222,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	61 bis 62 °C[3]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[4]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cubebol ist ein Sesquiterpen und Hauptbestandteil des ätherischen Öls von Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba).

Vorkommen

Kubebenpfeffer

Gewinnung und Synthese

So wurde dieser schon vor den 1950er-Jahren aus dem Cubebenöl destilliert. Cubebol kann aus Cubebenöl gewonnen werden. Alternativ kann es synthetisch hergestellt werden.[5][6] So gelang A. Yohshikoshi die erste Totalsynthese von Cubebol.[5]

Verwendung

Das ätherische Öl mit dem Hauptbestandteil Cubebol lässt sich aufgrund des bitteren Geschmacks nur für wenige Anwendungsbereiche benutzen. Wohingegen das aufgereinigte Cubebol eine Kühlreiz-Wirkung besitzt, die bis zu 30 Minuten lang wirksam ist und ca. 2 Minuten nach dem Verzehr einsetzt. Dadurch, dass es in die GRAS-Liste mit aufgenommen worden ist und einen geringen Geruch bzw. Geschmack besitzt, kann es in zahlreichen Bereichen angewendet werden. Einige mögliche Anwendungsbeispiele wären Erfrischungsgetränke, Zahnhygiene oder Süßwaren.[7][8] Die Patentrechte für die Nutzung als Aromastoff in Europa und den USA, liegen seit 2000 bzw. 2001 bei der Firmenich.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu FEMA 4497 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
Eintrag Cubebol bei The Good Scents Company, abgerufen am 7. November 2017.
George Gerald Henderson, John Monteath Robertson: CCCLXXIII.—The chemistry of cadinene. Part II. Compounds related to cadinene. In: J. Chem. Soc. 129, 1926, S. 2811–2816, doi:10.1039/JR9262902811.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Hodgson, D. M.; Salik, S.; Fox, D. J.: Stereocontrolled Syntheses of (−)-Cubebol and (−)-10-Epicubebol Involving Intramolecular Cyclopropanation of α-Lithiated Epoxides. In: The Journal of Organic Chemistry., Band 75, Nr. 7, 2010, S. 2157–2168.
E. Guenther: The Constituents of essentials Oils., D.Van Nostrand Company Inc., Band 2, 1949, S. 287ff.
Patent EP1040765: Verwendung von Cubebol als Aromastoff. Veröffentlicht am 10. April 2000, Erfinder: Velazco Maria Ines Wuensche Laurent Deladoey Patrice.
J. Heck, B. König & R. Winter (Hrsg.): Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Wolfgang Legrum, Springer Spektrum, Marburg 2013, ISBN 978-3-658-07310-7, e-book, S. 20.

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[FEMA4497-1] Eintrag zu FEMA 4497 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.

[2] Eintrag Cubebol bei The Good Scents Company, abgerufen am 7. November 2017.

[Henderson-3] George Gerald Henderson, John Monteath Robertson: CCCLXXIII.—The chemistry of cadinene. Part II. Compounds related to cadinene. In: J. Chem. Soc. 129, 1926, S. 2811–2816, doi:10.1039/JR9262902811.

[NV-4] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Hodgson-5] Hodgson, D. M.; Salik, S.; Fox, D. J.: Stereocontrolled Syntheses of (−)-Cubebol and (−)-10-Epicubebol Involving Intramolecular Cyclopropanation of α-Lithiated Epoxides. In: The Journal of Organic Chemistry., Band 75, Nr. 7, 2010, S. 2157–2168.

[Guenther-6] E. Guenther: The Constituents of essentials Oils., D.Van Nostrand Company Inc., Band 2, 1949, S. 287ff.

[DE-Patent1-7] Patent EP1040765: Verwendung von Cubebol als Aromastoff. Veröffentlicht am 10. April 2000, Erfinder: Velazco Maria Ines Wuensche Laurent Deladoey Patrice.

[Heck-8] J. Heck, B. König & R. Winter (Hrsg.): Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Wolfgang Legrum, Springer Spektrum, Marburg 2013, ISBN 978-3-658-07310-7, e-book, S. 20.