Cisaprid

Strukturformel
	(3R,4S)-Cisaprid (oben) und (3S,4R)-Cisaprid (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Cisaprid
Andere Namen	(3RS,4SR)-4-Amino-5-chlor-N-{1-[3-(4-fluorphenoxy)propyl]-3-methoxypiperidin-4-yl}-2-methoxybenzamid (IUPAC)
Summenformel	C23H29ClFN3O4 (Cisaprid); C23H29ClFN3O4·H2O (Cisaprid·Monohydrat); C27H35ClFN3O10 (Cisapridtartrat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	279-689-7
ECHA-InfoCard	100.072.423
PubChem	6917698
ChemSpider	5292927
DrugBank	DB00604
Wikidata	Q425295
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A03FA02
Wirkmechanismus	Serotonin-(5-HT4)-Rezeptor Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	465,95 g·mol−1 (Cisaprid); 484,0 g·mol−1 (Cisaprid·Monohydrat);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	110 °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 318
	P: 280‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	4166 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cisaprid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Prokinetika, welche die Motilität im oberen Magen-Darm-Trakt verstärken.

Er ist in vielen Ländern vom Markt genommen worden, da er Herzrhythmusstörungen (QT-Syndrom) verursacht. In Deutschland wurde das Medikament bis 2000 unter den Handelsnamen Alimix und Propulsin vermarktet.[3]

Chemisch gesehen ist Cisaprid ein Derivat des Benzamids. Wirkspezifisch ist es ein selektiver Serotoninagonist.

Anwendungsgebiete

Cisaprid kann zur symptomatischen Behandlung des Sodbrennens bei Patienten mit Refluxösophagitis angewendet werden, außerdem bei Magenlähmung, bei Motilitätsstörungen des Darmes, dadurch bedingter Übelkeit, und bei Verstopfung.

Wirkung

Cisaprid ist ein Parasympathomimetikum, das über eine Stimulation von 5-HT₄-Rezeptoren eine Freisetzung von Acetylcholin bewirkt; dies führt zu verschiedenen Wirkungen im oberen Gastrointestinaltrakt.

Einzelnachweise

Eintrag zu Cisaprid in der DrugBank der University of Alberta
Datenblatt Cisapride monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
Ruhen der Zulassung für Cisaprid aus einem Rote-Hand-Brief der Firma an die Ärzte (Quelle: Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft - www.akdae.de), abgerufen am 13. Februar 2014.

Literatur

C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 408.

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[1] Eintrag zu Cisaprid in der DrugBank der University of Alberta

[Sigma-2] Datenblatt Cisapride monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).

[3] Ruhen der Zulassung für Cisaprid aus einem Rote-Hand-Brief der Firma an die Ärzte (Quelle: Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft - www.akdae.de), abgerufen am 13. Februar 2014.