Chloroxuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloroxuron
Andere Namen	3-(4-(4-Chlorphenoxy)phenyl)-1,1-dimethylharnstoff; Chloroxifenidim;
Summenformel	C15H15ClN2O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-843-7
ECHA-InfoCard	100.016.222
PubChem	16115
ChemSpider	15299
Wikidata	Q2964148
Eigenschaften
Molare Masse	290,75 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,34 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	151 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (4 mg·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 332‐400
	P: 273‐304+340+312 [1]
Toxikologische Daten	3700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 10.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chloroxuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Chloroxuron kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden: Es wird zuerst p-Chlorphenol mit p-Chloranilin und Kaliumhydroxid umgesetzt; das entstehende Zwischenprodukt 4-Chlor-4-phenoxyanilin liefert mit Phosgen und anschließender Reaktion mit Dimethylamin Chloroxuron.[2]

Eigenschaften

Chloroxuron ist ein brennbarer farb- und geruchloser, nicht flüchtiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Es wird im Boden relativ schnell abgebaut.[3]

Verwendung

Chloroxuron wird als Herbizid vorwiegend im Gemüseanbau verwendet.[3] Es wurde 1960 von Ciba-Geigy entwickelt[4] und war in der DDR zwischen 1970 und 1994 und in der BRD zwischen 1971 und 1990 zugelassen.[5]

Die EU-Kommission entschied 2002, Chloroxuron nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Chloroxuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 480 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chloroxuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Chloroxuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[Unger-2] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Springer-3] M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[ModernCPC-4] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 480 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Peter_Brandt-5] Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chloroxuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.