Chlornitrofen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlornitrofen
Andere Namen	1,3,5-Trichlor-2-(4-nitrophenoxy)benzol; 4-Nitrophenyl-2,4,6-trichlorphenylether;
Summenformel	C12H6Cl3N1O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-407-6
ECHA-InfoCard	100.015.825
PubChem	15788
ChemSpider	15011
Wikidata	Q11299853
Eigenschaften
Molare Masse	318,54 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,53 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	107 °C[1]
Siedepunkt	210 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in Xylol[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐501 [1]
Toxikologische Daten	>10 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlornitrofen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide und Nitrophenole.

Gewinnung und Darstellung

Chlornitrofen kann durch Reaktion von 2,4,6-Trichlorphenol mit 4-Chlornitrobenzol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Chlornitrofen ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Chlornitrofen wurde zwischen 1965 und 1994 in großen Mengen als Herbizid auf Reisfeldern in Japan verwendet. Danach wurde vermutet, dass die Verbindung als endokriner Disruptor bei Tieren und Menschen wirkt.[5] Er wirkt als Protoporphyrinogen-Oxidasehemmer.[2][6]

Einzelnachweise

Datenblatt Chlornitrofen, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. November 2016 (PDF).
Eintrag zu Chlornitrofen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. November 2016.
Eintrag zu Chlornitrofen im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-58633-0, S. 19 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Hiroyuki Kojima, Mitsuru Iida, Eiji Katsura, Akio Kanetoshi, Yoshihiro Hori, Kunihiko Kobayashi: Effects of a Diphenyl Ether-type Herbicide, Chlornitrofen, and Its Amino Derivative on Androgen and Estrogen Receptor Activities. In: Environmental Health Perspectives. Band 111, Nr. 4, 2003, S. 497–502, doi:10.1289/ehp.5724, PMC 1241434 (freier Volltext).
Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 978-0-85404-494-8, S. 317 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt Chlornitrofen, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. November 2016 (PDF).

[PPDB-2] Eintrag zu Chlornitrofen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. November 2016.

[CLP_100.015.825-3] Eintrag zu Chlornitrofen im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Peter_Böger,_Ko_Wakabayashi-4] Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-58633-0, S. 19 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Hiroyuki Kojima, Mitsuru Iida, Eiji Katsura, Akio Kanetoshi, Yoshihiro Hori, Kunihiko Kobayashi: Effects of a Diphenyl Ether-type Herbicide, Chlornitrofen, and Its Amino Derivative on Androgen and Estrogen Receptor Activities. In: Environmental Health Perspectives. Band 111, Nr. 4, 2003, S. 497–502, doi:10.1289/ehp.5724, PMC 1241434 (freier Volltext).

[6] Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 978-0-85404-494-8, S. 317 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).