Chlorbenzotrichloride

Die Chlorbenzotrichloride bilden e​ine Stoffgruppe, d​ie man a​ls halogenierte Benzotrichloride auffassen kann. Durch d​ie unterschiedliche Anordnung d​er Substituenten ergeben s​ich drei Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C7H4Cl4.

Chlorbenzotrichloride
Name 2-Chlorbenzotrichlorid3-Chlorbenzotrichlorid4-Chlorbenzotrichlorid
Andere Namen o-Chlorbenzotrichlorid
α,α,α,2-Tetrachlortoluol
2-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol		 m-Chlorbenzotrichlorid
α,α,α,3-Tetrachlortoluol
3-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol		 p-Chlorbenzotrichlorid
α,α,α,4-Tetrachlortoluol
1-Chlor-4-(trichlormethyl)benzol
p-α,α,α-Tetrachlortoluol
Strukturformel
CAS-Nummer 2136-89-22136-81-45216-25-1
PubChem 164947505221277
ECHA-InfoCard 100.016.707100.016.706100.023.645
Summenformel C7H4Cl4
Molare Masse 229,92 g·mol−1
Aggregatzustand fest ???flüssig
Kurzbeschreibung farbloser, brennbarer Feststoff
mit stechendem Geruch		  ??? farblose Flüssigkeit
mit charakteristischem Geruch
Schmelzpunkt 29–31 °C[1]  ??? 5,8& °C[2]
Siedepunkt 260–264 °C[1] 245 °C[2]
Dichte 1,508 g·cm−3 (25 °C)[1] 1,49 g·cm−3 (25 °C)[2]
Löslichkeit Zersetzung in Wasser[1]
löslich in Ether, Aceton		 ???Zersetzung in Wasser[2]
löslich in Alkohol, Ether, Aceton
Flammpunkt 98 °C[1] 113 °C[2]
Zündtemperatur 505 °C[2]
GHS-
Kennzeichnung
Achtung[1]
keine Einstufung verfügbar
Gefahr[2]
H- und P-Sätze 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​351​‐​413[1] siehe oben 302​‐​312​‐​315​‐​335​‐​350​‐​361f​‐​372[2]
siehe oben siehe oben keine EUH-Sätze
? siehe oben 201​‐​261​‐​280​‐​308+313[3]

Darstellung

4-Chlorbenzotrichlorid entsteht a​us einem Gemisch v​on 4-Chlorbenzotrifluorid u​nd Aluminiumtrichlorid (wasserfrei) m​it anschließender Zugabe v​on Siliciumtetrachlorid; d​as Reaktionsgemisch w​ird im Vakuum destilliert.[4]

Verwendung

Chlorbenzotrichloride werden a​ls Zwischenprodukte b​ei der Herstellung v​on Herbiziden, Farbstoffen, Desinfektions- u​nd Arzneistoffen verwendet.[5][6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Chlorbenzotrichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 4-Chlorbenzotrichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 4-Chlorobenzotrichloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011 (PDF).
  4. Patent EP0725050B1: Verfahren zur Herstellung von kernhalogenierten Benzotrichloriden aus den entsprechenden Benzotrifluoriden. Angemeldet am 18. Januar 1996, veröffentlicht am 30. Dezember 1998, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Fritz Döring et al.
  5. Toxikologische Bewertung von p-Chlorbenzotrichlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  6. Toxikologische Bewertung von o-Chlorbenzotrichlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
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