Chelerythrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chelerythrin
Andere Namen	1,2-Dimethoxy-12-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridinium
Summenformel	C21H18NO4+
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	251-930-0
ECHA-InfoCard	100.047.194
PubChem	2703
ChemSpider	2602
Wikidata	Q5089853
Eigenschaften
Molare Masse	348,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	213 °C (Chlorid)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3]; in absolutem Alkohol leicht löslich[3];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[4]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[4]
Toxikologische Daten	95 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chelerythrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der quartären Benzophenanthridine.

Vorkommen

Chelerythrin kommt natürlich im Schöllkraut (Chelidonium majus) vor.[6] Es ist das wirksamste Alkaloid (Gehalt bis 2 %) der Pflanze.[5] Es kommt auch in anderen Pflanzen wie Kalifornischer Mohn (Eschscholtzia californica)[7] und verschiedenen Hornmohn-Arten vor.[8]

Geschichte

1839 stellte J. M. A. Probst aus dem Schöllkraut und aus dem Gelben Hornmohn das Alkaloid Chelerythrin dar. 1842 gab Jacob Heinrich Wilhelm Schiel (1813–1889) an, dass das 1828 durch den amerikanischen Chemiker James Freeman Dana (1793–1827) aus der Wurzel des Kanadischen Blutkrauts (Sanguinaria canadensis) dargestellte Sanguinarin identisch mit dem Chelerythrin von Probst sei. 1869 erprobte Ludwig Weyland Sanguinarin (Chelerythrin) im Tierversuch am Frosch.[9][10][11][12][13] Nach Husemann (1871 und 1883) bewirkte das als Chelerythrin bzw. Sanguinarin bezeichnete Alkaloid zu 0,06 g beim Menschen Erbrechen, und tötete zu 0,001 g subcutan Frösche und zu 0,02 g Kaninchen. Als Vergiftungserscheinungen resultierten Adynamie und klonische oder selbst tonische Krämpfe. Der Tod erfolgte durch Lähmung des Atemzentrums. Auf Pulsfrequenz und Blutdruck wirkten kleine Dosen steigernd, große herabsetzend durch lähmende Einwirkung auf das vasomotorische Zentrum und das Herz.[14][15][16]

Eigenschaften

Chelerythrin ist ein farbloser Feststoff, wobei seine Salze in wässriger Lösung eine gelbe Farbe besitzen und Fluoreszieren.[1] Mit Säuren verbindet sich Chelerythrin zu Salzen, die in Wasser löslich sind.[3]

Verwendung

Chelerythrin wird als antimikrobielles und entzündungshemmendes Agens gegen Infektionen des Mundraumes empfohlen und ist ein Inhibitor der Rattenleber-Aminotransferase, ein potentes cytotoxisches Agens und Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung.[2]

Sicherheitshinweise

Chelerythrin besitzt eine örtlich reizende Wirkung und ruft bei oraler Einnahme Erbrechen, Gastroenteritis und heftige Diarrhöen hervor. Es hat in größeren Dosen zentrallähmende Wirkung und verursacht Tod durch Atemlähmung.[5][2]

Einzelnachweise

W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 463 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Benzo[c]phenanthridin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juli 2019.
Zeno.org: Chelerythrin, abgerufen am 2. Juli 2019.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Franz-Xaver Reichl: Taschenatlas der Toxikologie Substanzen, Wirkungen, Umwelt. Georg Thieme Verlag, 2002, ISBN 978-3-13-108972-4, S. 256 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen: Chelerythrin - Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen, abgerufen am 2. Juli 2019.
Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E—O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57993-6, S. 111 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-7985-9, S. 276 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Sanguinarin, ein neues organisches Alkali in Sanguinaria canadiensis. Von Dana. In: Philipp Lorenz Geiger (Hrsg.): Magazin für Pharmacie und die dahin einschlagenden Wissenschaften. 6. Jg. (1828) Band XXIII, S. 124 (Digitalisat)
Dr. Probst. Beschreibung und Darstellungsweise einiger bei der Analyse des Chelidonium majus neu aufgefundenen Stoffe. In: Annalen der Pharmacie, Band XXIX (1839), S. 113–131, hier: S. 120–123 (Digitalisat) --- Beschreibung und Darstellungsweise einiger bei der Untersuchung des Glaucium luteum aufgefundenen eigentümlichen Stoffe, als Materialbeitrag zu einer vergleichenden Analyse der Papaveraceen. In: Annalen der Pharmacie, Band XXXI (1839), S. 241–258, hier: S. 250–254 (Digitalisat)
Schiel. Über das Sanguinarin. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band XLIII (1842), S. 233–236 (Digitalisat) --- Sanguinarin identisch mit Chelerythrin. In: Journal für praktische Chemie. Band LXVII (1856), S. 61 (Digitalisat)
Ludwig Weyland. Vergleichende Untersuchungen über Veratrin, Sabadillin, Delphinin, Emetin, Aconitin, Sanguinarin und Chlorkalium. Brühl, Giessen 1869 (Inaug. Diss.). S. 18–19 und S. 31–34: Sanguinarin (Digitalisat)
M. Chastaing. Chimie organique. Alcaloïdes naturels. Chélérythrine. In: Edmond Frémy (Hrsg.). Encyclopédie chimique. Band VIII. Dunod, Paris 1885, S. 172–176 (Digitalisat)
August Husemann und Theodor Husemann: Die Pflanzenstoffe in chemischer, physiologischer, pharmakologischer und toxikologischer Hinsicht. Für Aerzte, Apotheker, Chemiker und Pharmakologen. Springer, Berlin 1871, S. 199–202 : Chelerythrin. Sanguinarin. (Digitalisat)
Theodor Husemann. Handbuch der gesammten Arzneimittellehre. Springer, Berlin, 2. Aufl., Band II (1883), S. 839–840 (Digitalisat)
Atta-ur-Rahman: Studies in Natural Products Chemistry Bioactive Natural Products, Part H. Elsevier, 2002, ISBN 978-0-08-052785-7, S. 158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[W.L.F._Armarego-1] W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 463 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[RömppOnline-2] Eintrag zu Benzo[c]phenanthridin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juli 2019.

[zeno.org-3] Zeno.org: Chelerythrin, abgerufen am 2. Juli 2019.

[NV-4] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Franz-Xaver_Reichl-5] Franz-Xaver Reichl: Taschenatlas der Toxikologie Substanzen, Wirkungen, Umwelt. Georg Thieme Verlag, 2002, ISBN 978-3-13-108972-4, S. 256 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[spektrum.de-6] Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen: Chelerythrin - Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen, abgerufen am 2. Juli 2019.

[Rudolf_Hänsel,_Konstantin_Keller,_Horst_Rimpler,_Georg_Schneider-7] Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E—O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57993-6, S. 111 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[R._Hegnauer-8] R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-7985-9, S. 276 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Sanguinarin, ein neues organisches Alkali in Sanguinaria canadiensis. Von Dana. In: Philipp Lorenz Geiger (Hrsg.): Magazin für Pharmacie und die dahin einschlagenden Wissenschaften. 6. Jg. (1828) Band XXIII, S. 124 (Digitalisat)

[10] Dr. Probst. Beschreibung und Darstellungsweise einiger bei der Analyse des Chelidonium majus neu aufgefundenen Stoffe. In: Annalen der Pharmacie, Band XXIX (1839), S. 113–131, hier: S. 120–123 (Digitalisat) --- Beschreibung und Darstellungsweise einiger bei der Untersuchung des Glaucium luteum aufgefundenen eigentümlichen Stoffe, als Materialbeitrag zu einer vergleichenden Analyse der Papaveraceen. In: Annalen der Pharmacie, Band XXXI (1839), S. 241–258, hier: S. 250–254 (Digitalisat)

[11] Schiel. Über das Sanguinarin. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band XLIII (1842), S. 233–236 (Digitalisat) --- Sanguinarin identisch mit Chelerythrin. In: Journal für praktische Chemie. Band LXVII (1856), S. 61 (Digitalisat)

[12] Ludwig Weyland. Vergleichende Untersuchungen über Veratrin, Sabadillin, Delphinin, Emetin, Aconitin, Sanguinarin und Chlorkalium. Brühl, Giessen 1869 (Inaug. Diss.). S. 18–19 und S. 31–34: Sanguinarin (Digitalisat)

[13] M. Chastaing. Chimie organique. Alcaloïdes naturels. Chélérythrine. In: Edmond Frémy (Hrsg.). Encyclopédie chimique. Band VIII. Dunod, Paris 1885, S. 172–176 (Digitalisat)

[14] August Husemann und Theodor Husemann: Die Pflanzenstoffe in chemischer, physiologischer, pharmakologischer und toxikologischer Hinsicht. Für Aerzte, Apotheker, Chemiker und Pharmakologen. Springer, Berlin 1871, S. 199–202 : Chelerythrin. Sanguinarin. (Digitalisat)

[15] Theodor Husemann. Handbuch der gesammten Arzneimittellehre. Springer, Berlin, 2. Aufl., Band II (1883), S. 839–840 (Digitalisat)

[Atta-ur-Rahman-16] Atta-ur-Rahman: Studies in Natural Products Chemistry Bioactive Natural Products, Part H. Elsevier, 2002, ISBN 978-0-08-052785-7, S. 158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).