Cefalonium

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cefalonium
Andere Namen	(6R,7R)-3-[(4-Carbamoyl-1-pyridin-1-iumyl)methyl]-8-oxo-7-[(1-oxo-2-thiophen-2-ylethyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo [4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat (IUPAC); Cefalonium (Latein);
Summenformel	C20H18N4O5S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	226-948-7
ECHA-InfoCard	100.024.499
PubChem	21743
ChemSpider	20438
DrugBank	DB11385
Wikidata	Q5057218
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum; Cephalosporin der 1. Generation;
Wirkmechanismus	Störung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	458,51 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	2750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cefalonium ist ein Antibiotikum, welches in der Veterinärmedizin verwendet wird. Es wird semisynthetisch hergestellt und gehört zur Klasse der Cephalosporine der 1. Generation.[2]

Indikation

Cefalonium wird meist in der Veterinärmedizin angewendet. Es besitzt eine Aktivität gegen aerobe grampositive und einige in der Gemeinschaft erworbene gramnegative Bakterien.[3]

Cefalonium wird vierteljährlich zur Behandlung von subklinischen Infektionen und zur Verhinderung von Neuinfektionen intramammär[4] während der Trockenzeit von Rindern verwendet.

Außerdem kann Cefalonium als Augensalbe bei empfindlich bakteriellen Augeninfektionen bei Rindern einschließlich Keratokonjunktivitis verwendet werden.[5]

Wirkungsprinzip

Die Cefadroxil-Moleküle binden sich an spezifische Penicillin-bindende Proteine, welche sich in der bakteriellen Zellwand befinden. Dadurch wird die weitere Synthese der bakteriellen Zellwand gehindert.[6]

Handelsnamen

Tiermedizin

Cepravin Dry Cow (D)

Einzelnachweise

Datenblatt Cefalonium hydrate, VETRANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2019 (PDF).
Eintrag zu Cefalonium in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 22. Mai 2019.
CEFALONIUM. Abgerufen am 27. Mai 2019.
vetion.de: Erklärung "intramammär" (Memento vom 22. März 2015 im Internet Archive)
Cefalonium. Comitee for veterinary medicinal products, August 1999, abgerufen am 20. Mai 2019.
Gunter Schmidt: Cephalosporine. In: Chemie in unserer Zeit. Band 10, Nr. 6, 1976, S. 189–195, doi:10.1002/ciuz.19760100605.

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[Sigma-1] Datenblatt Cefalonium hydrate, VETRANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2019 (PDF).

[2] Eintrag zu Cefalonium in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 22. Mai 2019.

[3] CEFALONIUM. Abgerufen am 27. Mai 2019.

[4] vetion.de: Erklärung "intramammär" (Memento vom 22. März 2015 im Internet Archive)

[5] Cefalonium. Comitee for veterinary medicinal products, August 1999, abgerufen am 20. Mai 2019.

[6] Gunter Schmidt: Cephalosporine. In: Chemie in unserer Zeit. Band 10, Nr. 6, 1976, S. 189–195, doi:10.1002/ciuz.19760100605.