Castanospermin

Castanospermin ist ein giftiges Alkaloid aus der Gruppe der Polyhydroxy-Alkaloide. Es bildet große weiße kubische Kristalle.

Strukturformel
Allgemeines
Name Castanospermin
Andere Namen

(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-Tetrahydroxyindolizidin

Summenformel C8H15NO4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79831-76-8
EG-Nummer 616-743-4
ECHA-InfoCard 100.127.469
PubChem 54445
ChemSpider 49177
DrugBank DB01816
Wikidata Q753104
Eigenschaften
Molare Masse 189,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

213–217 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 301+330+331​‐​312​‐​280​‐​302+352​‐​304+340 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen
Australischer Leguminosenbaum

Castanospermin kommt in den Samen des australischen Leguminosenbaums Castanospermum australe vor,[2] aus denen es auch gewonnen werden kann.[3]

Eigenschaften

Castanospermin inhibiert α- und β-Glucosidasen, wirkt jedoch nicht so spezifisch wie das strukturell verwandte Swainsonin. Außerdem verursacht Castanospermin Akkumulation von hochmannosylierten Glycoproteinen, wie beispielsweise bei Concanavalin A.[3]

Castanospermin wirkt gegen AIDS-Viren. Es verändert die Oberflächen-Glycoproteine des HI-Virus (Glycoprotein-Processing) so, dass sich das Virus nicht mehr an die Wirtszellen (T4-Lymphocyten) anlagern oder reproduzieren kann. Des Weiteren besitzt Castanospermin Aktivität gegen Krebszellen und Herpesviren.[1][3] Als ein Prodrug des Castanospermins wurde das Celgosivir (6-O-Butyrylcastanospermin) klinisch für die Therapie von Infektionen mit dem Hepatitis-C-Virus (HCV) und dem Dengue-Virus untersucht.[4]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Castanospermine bei AlfaAesar, abgerufen am 3. Juni 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie - Phytopharmazie. 9. Auflage. 2. Januar 2010, S. 1262.
  3. Eintrag zu Castanospermin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Juni 2020.
  4. Drug Profile Celgosivirauf adisinsight.com, abgerufen am 8. Juli 2020.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.