Blanc-Regel

Die Blanc-Regel i​st eine Regel d​er organischen Chemie, welche 1907 v​on H. G. Blanc aufgestellt wurde. Diese Regel besagt, d​ass aliphatische Dicarbonsäuren m​it zwei u​nd mit d​rei Methylengruppen (d. h. m​it fünf o​der weniger Kohlenstoff-Atomen) b​eim Erhitzen m​it dehydratisierenden Mitteln cyclische Anhydride bilden. Aliphatische Dicarbonsäuren m​it vier o​der mehr Methylengruppen (d. h. m​it sechs o​der mehr Kohlenstoff-Atomen) bilden n​ach der Blanc-Regel dagegen Cycloalkanone.[1][2]

Beispiele

Ein Beispiel für e​ine Dicarbonsäure m​it zwei Methylengruppen wäre d​ie Bernsteinsäure(1). Aus 1 bildet s​ich unter Wasserabspaltung Bernsteinsäureanhydrid (2):

Andere Dicarbonsäuren, die der Dehydratisierung unter Cyclisierung unterliegen sind Glutarsäure, Maleinsäure und Phthalsäure.[2] Ein Beispiel für eine Dicarbonsäure mit vier Methylengruppen wäre die Adipinsäure (3). Aus 3 bildet sich unter Abspaltung von Wasser und Kohlenstoffdioxid Cyclopentanon (4):


Andere Dicarbonsäuren, d​ie unter Wasserabspaltung cyclische Alkanone bilden s​ind Pimelinsäure u​nd Korksäure.[2]

Einzelnachweise
  1. Hrsg.: Jürgen Falbe ... Bearb. von Eckard Amelingmeier ... [Begr. von Hermann Römpp]: Römpp-Lexikon Chemie / 1, A-Cl. 10., völlig überarb. Auflage. Thieme, Stuttgart 1996, ISBN 3-13-734610-X, S. 462.
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie: mit 65 Tabellen. 1. Auflage. Thun, Frankfurt am Main 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 434.
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