Bicinchoninsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bicinchoninsäure
Andere Namen	2,2′-Bichinolin-4,4′-dicarbonsäure; 4,4′-Dicarboxy-2,2′-bichinolin;
Summenformel	C20H12N2O4
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-990-9
ECHA-InfoCard	100.013.628
PubChem	71068
Wikidata	Q386096
Eigenschaften
Molare Masse	344,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bicinchoninsäure (engl. bicinchoninic acid, BCA) ist der Trivialname für die chemische Verbindung 2,2′-Bichinolin-4,4′-dicarbonsäure. Es handelt sich um eine heterocyclische Verbindung, die aus zwei in 2-Position verknüpften Chinolinmolekülen besteht, die jeweils Carboxygruppen in 4-Position tragen. Es handelt sich somit um eine Dicarbonsäure.

Eigenschaften

BCA reagiert wie Bichinolin mit einwertigen Kupferionen zu einer Komplexverbindung mit violetter Farbe.[2]

Strukturformel des violetten Cu⁺-Bicinchoninsäure-Komplexes.

Verwendung

Der BCA-Test wird in der Biochemie zur quantitativen, photometrischen bzw. kolorimetrischen Bestimmung von Proteinen (0,5 μg/mL – 1,5 mg/mL) verwendet.[3][4][5] Dabei reagieren zweiwertige Kupferionen quantitativ mit Protein zu einwertigen Kupferionen. Diese geben mit der Bicinchoninsäure einen violetten Farbstoff, dessen Absorption bei einer Wellenlänge von 562 nm photometrisch ausgewertet werden kann.[2]

Einzelnachweise

Datenblatt Bicinchoninsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
M. Holtzhauer: Biochemische Labormethoden, S. 10, 3. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 2009, ISBN 3-540-62435-X.
P. K. Smith, et al.: Measurement of protein using bicinchoninic acid, in: Anal. Biochem., 1985, Bd. 150, S. 76–85; PMID 3843705; doi:10.1016/0003-2697(85)90442-7, Korrektur in Anal. Biochem., 1987, Bd. 163, S. 279; doi:10.1016/0003-2697(87)90125-4.
K. J. Wiechelman, et al.: Investigation of the bicinchoninic acid protein assay: identification of the groups responsible for color formation, in: Anal. Biochem., 1985, Bd. 175, S. 231–237; PMID 3245570; doi:10.1016/0003-2697(88)90383-1.
C. M. Stoscheck: Quantitation of protein, in: Methods Enzymol., 1990, Bd. 182, S. 50–68; PMID 2314256.

Weblinks

Wiktionary: Bicinchoninsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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[sigma-1] Datenblatt Bicinchoninsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).

[holtz-2] M. Holtzhauer: Biochemische Labormethoden, S. 10, 3. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 2009, ISBN 3-540-62435-X.

[3] P. K. Smith, et al.: Measurement of protein using bicinchoninic acid, in: Anal. Biochem., 1985, Bd. 150, S. 76–85; PMID 3843705; doi:10.1016/0003-2697(85)90442-7, Korrektur in Anal. Biochem., 1987, Bd. 163, S. 279; doi:10.1016/0003-2697(87)90125-4.

[4] K. J. Wiechelman, et al.: Investigation of the bicinchoninic acid protein assay: identification of the groups responsible for color formation, in: Anal. Biochem., 1985, Bd. 175, S. 231–237; PMID 3245570; doi:10.1016/0003-2697(88)90383-1.

[5] C. M. Stoscheck: Quantitation of protein, in: Methods Enzymol., 1990, Bd. 182, S. 50–68; PMID 2314256.