Benproperin

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben); und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Benproperin
Andere Namen	(RS)-1-(1-(2-Benzylphenoxy)-2-propyl)-piperidin (IUPAC); (RS)-1-[1-(2-Benzylphenoxy)-2-propyl]piperidin;
Summenformel	C21H27NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	2326
ChemSpider	2236
DrugBank	DB13309
Wikidata	Q818139
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R05DB02
Eigenschaften
Molare Masse	309,445 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
Toxikologische Daten	192 mg·kg−1 (LD50, Albinomaus, i.p., Dihydrogenphosphat)[2]; 1365 mg·kg−1 (LD50, Albinomaus, oral, Dihydrogenphosphat)[2]; 620 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, oral)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benproperin ist ein Arzneistoff, der insbesondere bei Reizhusten als Alternative zu Codein eingesetzt wird.

Benproperin gehört zu den peripher wirksamen Antitussiva und chemisch zur Gruppe der Piperidin-Derivate.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

Benproperin wird zur Behandlung akuter und chronischer Hustenerkrankungen, insbesondere Reizhusten, eingesetzt.[3]

Gegenanzeigen und Anwendungsbeschränkungen

Außer einer Überempfindlichkeit gegen den Arzneistoff sind keine Gegenanzeigen bekannt.[3] Es liegen keine ausreichenden Erfahrungen über die Anwendung von Benproperin in der Schwangerschaft vor, tierexperimentelle Untersuchungen lieferten keine Hinweise auf eine Teratogenität oder Fetotoxizität.[3] Spezifischen Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen wurden nicht untersucht[3] und sind nicht bekannt.

Nebenwirkungen

Vereinzelte Fälle von Schläfrigkeit, Mundtrockenheit und Übelkeit wurden beschrieben.[3]

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Der genaue molekulare Wirkmechanismus des Benproperins ist nicht bekannt. Es wird eine Hemmung des Hustenreizes im afferenten Teil des Reflexbogens angenommen.[3] Im Gegensatz zu Codein beschleunigt es den Atemantrieb.

Pharmakokinetik

Die Plasmahalbwertzeit von Benproperin beträgt etwa sechs Stunden.[3]

Chemie

Stereochemie

Benproperin ist ein chiraler Arzneistoff, der als racemisches Gemisch seiner beiden Enantiomere (R)-(+)-Benproperin und (S)-(–)-Benproperin verwendet wird. Beide Enantiomere sind im Tierversuch etwa genauso wirksam wie das Racemat.[4]

Synthese

Benproperin kann gewonnen werden, indem 2-Benzylphenol mit Propenoxid zu 2-Phenyl-Phenoxypropanol umgesetzt wird, welches dann mit Thionylchlorid oder Tosylchlorid umgesetzt und dann durch Substitution mit Piperidin in Benproperin überführt wird.[5]

Handelspräparate

Benproperin war in Form von Dragées in Deutschland unter dem Markennamen Tussafug in Apotheken erhältlich, ist aber nicht mehr im Sortiment des Herstellers.

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Eintrag zu Benproperin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. August 2011.
Fachinformation Tussafug. Robugen GmbH. Stand Oktober 2007.
Chen S, Min L, Li Y, Li W, Zhong D, Kong W: Anti-tussive activity of benproperine enantiomers on citric-acid-induced cough in conscious guinea-pigs. In: J. Pharm. Pharmacol.. 56, Nr. 2, Februar 2004, S. 277–280. doi:10.1211/0022357022719. PMID 15005888.
Hermann Hager, Walter Reuß; Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis; ISBN 978-3-540-60330-6.

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[roempp-2] Eintrag zu Benproperin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. August 2011.

[FI-3] Fachinformation Tussafug. Robugen GmbH. Stand Oktober 2007.

[pmid15005888-4] Chen S, Min L, Li Y, Li W, Zhong D, Kong W: Anti-tussive activity of benproperine enantiomers on citric-acid-induced cough in conscious guinea-pigs. In: J. Pharm. Pharmacol.. 56, Nr. 2, Februar 2004, S. 277–280. doi:10.1211/0022357022719. PMID 15005888.

[5] Hermann Hager, Walter Reuß; Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis; ISBN 978-3-540-60330-6.