Azodicarboxamid

Azodicarboxamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azoverbindungen und Harnstoffderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name Azodicarboxamid
Andere Namen
  • Azodicarbonamid
  • Azodicarbonsäurediamid
  • 1,1′-Azobis(formamid)
  • Dicarbamoyldiimid
  • Diazendicarbonsäureamid
  • Azobiscarbonamid
  • C,C′-Azodiformamid
  • 1,1′-Azobiscarbamid
  • Azodicarbamid
  • 927a (INS)
Summenformel C2H4N4O2
Kurzbeschreibung

gelblicher geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-77-3
EG-Nummer 204-650-8
ECHA-InfoCard 100.004.229
PubChem 31269
Wikidata Q415646
Eigenschaften
Molare Masse 116,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,65 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

> 90 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (35 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​334
EUH: 044
P: 261​‐​284​‐​304+340​‐​342+311 [1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[3]

Toxikologische Daten

> 6400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Azodicarboxamid kann durch Reaktion von Harnstoff mit Hydrazin und Oxidation des entstehenden Zwischenproduktes gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Azodicarbonamid ist ein gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich ab 90 °C, wobei Stickstoff, Kohlenstoffmonoxid, Isocyansäure und deren Polymerisationsprodukte sowie Ammoniak[5] entstehen und in geschlossenen Gefäßen ein starker Druckanstieg erfolgt. Beim thermischen Abbau entsteht Semicarbazid.[6]

Verwendung
Expansion eines Polymers

Azodicarboxamid kann als Triebmittel verwendet werden.[1] Lebensmitteln aus Mehl wird Azodicarbonamid als Teigverbesserer und Bleichmittel zugesetzt. Diese Nutzung von Azodicarbonamid als Lebensmittelzusatzstoff ist in der EU nicht erlaubt.[6]

Azodicarboxamid ist außerdem das bekannteste chemische Treibmittel für Thermoplaste und Epoxidharze. Mit einer Gasausbeute von 220 ml/g ist es sehr wirtschaftlich.[7]

Sicherheitshinweise

Azodicarboxamid ist ein explosionsgefährlicher Feststoff. Er reagiert auf Schlag oder Reibung, Erwärmung oder andere Zündquellen mit raschem Zerfall unter Bildung großer Gasmengen.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Azodicarboxamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu C,C′-azodi(formamide) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.
  4. Joseph C. Salamone: Polymeric materials encyclopedia: F-G, Band 4, S. 2563; ISBN 978-0-8493-2470-3.
  5. A. Sant Prakash, William A. Swam and Alec N. Strachan: The thermal decomposition of azodicarbonamide (1,1′-azobisformamide), J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 46–50, doi:10.1039/P29750000046.
  6. EFSA: EFSA veröffentlicht weitere Bewertung zu Semicarbazid in Lebensmitteln.
  7. Hans Domininghaus: Die Kunststoffe und ihre Eigenschaften. 6. Auflage. Springer, 2004, ISBN 3-540-21410-0, S. 167.
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