Azlocillin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azlocillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-{[(2R)-2-{[(2-oxo-1-imidazolidinyl)carbonyl]amino}-2-phenylacetyl]amino}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C20H23N5O6S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	253-348-2
ECHA-InfoCard	100.048.483
PubChem	6479523
ChemSpider	4980416
DrugBank	DB01061
Wikidata	Q510154
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CA09
Eigenschaften
Molare Masse	461,49 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azlocillin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Β-Lactam-Antibiotika. Es gehört zu den Penicillinen, speziell zur Untergruppe der Ureidopenicilline (Acylaminopenicilline).[2]

Chemisch leitet sich Azlocillin vom Aminopenicillin Ampicillin ab, von dem es sich durch Anheftung einer Ureido-Pyrazolidinon-Gruppe unterscheidet. Wie alle Ureidopenicilline besitzt Azlocillin eine ausgeprägte Wirksamkeit gegenüber Pseudomonas aeruginosa, ist aber nicht beta-Lactamase-resistent.[3] Pharmazeutisch wurde die Substanz als Azlocillin-Natrium[4] (Securopen von Bayer, für die parenterale Gabe) eingesetzt.

Literatur

Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Stoffe A–D; Springer, ISBN 978-3-642-63429-1, Seite eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche

Einzelnachweise

Azlocillin. In: Sigma-Aldrich. Abgerufen am 27. März 2020 (englisch).
H. Lode, U. Niestrath, P. Koeppe, H. Langmaack: [Azlocillin and mezlocillin: two new semisynthetic acylureido-penicillins (author's transl)]. In: Infection. Band 5, Nr. 3, 1977, ISSN 0300-8126, S. 163–169, doi:10.1007/bf01639753, PMID 334673.
R. Wise, A. P. Gillett, J. M. Andrews, K. A. Bedford: Activity of Azlocillin and Mezlocillin Against Gram-Negative Organisms: Comparison with Other Penicillins. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 13, Nr. 4, April 1978, ISSN 0066-4804, S. 559–565, PMID 96726, PMC 352288 (freier Volltext).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Azlocillin-Natrium: CAS-Nummer: 37091-65-9, EG-Nummer: 253-347-7, ECHA-InfoCard: 100.048.482, PubChem: 23685176, ChemSpider: 19960411, Wikidata: Q27122864.

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[sigma-1] Azlocillin. In: Sigma-Aldrich. Abgerufen am 27. März 2020 (englisch).

[2] H. Lode, U. Niestrath, P. Koeppe, H. Langmaack: [Azlocillin and mezlocillin: two new semisynthetic acylureido-penicillins (author's transl)]. In: Infection. Band 5, Nr. 3, 1977, ISSN 0300-8126, S. 163–169, doi:10.1007/bf01639753, PMID 334673.

[3] R. Wise, A. P. Gillett, J. M. Andrews, K. A. Bedford: Activity of Azlocillin and Mezlocillin Against Gram-Negative Organisms: Comparison with Other Penicillins. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 13, Nr. 4, April 1978, ISSN 0066-4804, S. 559–565, PMID 96726, PMC 352288 (freier Volltext).

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Azlocillin-Natrium: CAS-Nummer: 37091-65-9, EG-Nummer: 253-347-7, ECHA-InfoCard: 100.048.482, PubChem: 23685176, ChemSpider: 19960411, Wikidata: Q27122864.