Anschütz-Anthracen-Synthese

Die Anschütz-Anthracen-Synthese, benannt nach dem deutschen Chemiker Richard Anschütz, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde 1884 erstmals beschrieben.[1] Die Anschütz-Anthracen-Synthese ermöglicht die Darstellung von Anthracen aus Vinylbromid (Bromethen) und Benzol mittels Aluminiumchlorid.

Übersichtsreaktion

Benzol regiert mit Vinylbromid unter Aluminiumchlorid-Katalyse, zu 9,10-Dimethyl-9,10-dihydroanthracene:[2]

Anschütz-Anthracen-Synthese Übersichtsreaktion V1

Die Reaktion ist ebenso mit Vinylchlorid (Chlorethen) durchführbar.[3]

Reaktionsmechanismus

Der nachfolgende Reaktionsmechanismus ist in der Literatur[4] beschrieben und verläuft ähnlich dem der Friedel-Crafts-Alkylierung:

Anschütz-Anthracen-Synthese Mechanismus V4

An das Vinylbromid (1) koordiniert im ersten Schritt die Lewissäure Aluminiumchlorid und sorgt für eine positive Partialladung am Kohlenstoffatom. Unter Aufhebung der Aromatizität, kommt es zu einem elektrophilen Angriff des Benzols. Durch anschließende Rearomatisierung, bildet sich 1-Bromethylbenzol (2). Durch ein weiteres Molekül 1-Bromethylbenzol kommt es anschließend erneut zu einem elektrophilen Angriff des aromatischen Systems, wodurch schließlich, unter Abspaltung von Bromwasserstoff, 9,10-Dimethyl-9,10-dihydroanthracen (3) entsteht.

Einzelnachweise

A. Angelbis und R. Anschütz: Über die Einwirkung von Aluminiumchlorid auf Vinylbromid in Benzol und Vinyltribromid in Benzol In: Ber. Dtsch. Chem. Ges.. 17, 1884, S. 167–168, doi:10.1002/cber.18840170149.
R. Anschütz: Beiträge zur Kenntniss der Wirkung des Aluminiumchlorids In: Justus Liebigs Ann. Chem.. 235, 1886, S. 299–341, doi:10.1002/jlac.18862350305.
James M. Davidson und Alexander Lowy: REACTIONS OF VINYL CHLORIDE AND BENZENE IN THE PRESENCE OF ALUMINUM CHLORIDE In: J. Am. Chem. Soc.. 51, 1929, S. 2978–2982, doi:10.1021/ja01385a015.
Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 91–94.

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[1] A. Angelbis und R. Anschütz: Über die Einwirkung von Aluminiumchlorid auf Vinylbromid in Benzol und Vinyltribromid in Benzol In: Ber. Dtsch. Chem. Ges.. 17, 1884, S. 167–168, doi:10.1002/cber.18840170149.

[2] R. Anschütz: Beiträge zur Kenntniss der Wirkung des Aluminiumchlorids In: Justus Liebigs Ann. Chem.. 235, 1886, S. 299–341, doi:10.1002/jlac.18862350305.

[3] James M. Davidson und Alexander Lowy: REACTIONS OF VINYL CHLORIDE AND BENZENE IN THE PRESENCE OF ALUMINUM CHLORIDE In: J. Am. Chem. Soc.. 51, 1929, S. 2978–2982, doi:10.1021/ja01385a015.

[4] Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 91–94.