Aminotrimethylenphosphonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aminotrimethylenphosphonsäure
Andere Namen	ATMP; NTMP; Trimethylphosphonsäureamin; Aminotris(methylphosphon)säure; Nitrilotris(methylenphosphonsäure); Nitrilotris(methylen)triphosphonsäure; AMINOTRIMETHYLENE PHOSPHONIC ACID (INCI)[1];
Summenformel	C3H12NO9P3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	229-146-5
ECHA-InfoCard	100.026.496
PubChem	16698
ChemSpider	15833
Wikidata	Q4222241
Eigenschaften
Molare Masse	299,050 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,3 g·cm−3 (50 % Lösung)[2]
Schmelzpunkt	215 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	2100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; >6310 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aminotrimethylenphosphonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoalkanpolyphosponsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Aminotrimethylenphosphonsäure kann aus Ammoniak, Formaldehyd und Phosphonsäure synthetisiert werden:[3][4]

{\ce {NH3 + 3 H2CO + 3 H3PO3 -> N[CH2P(O)(OH)2]3}}

Eigenschaften

Aminotrimethylenphosphonsäure ist ein kristalliner weißer Feststoff, der löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 215 °C.[2]

Verwendung

Aminotrimethylenphosphonsäure wird als Komplexbildner in Waschmitteln und Fotochemikalie verwendet.[5][6]

Einzelnachweise

Eintrag zu AMINOTRIMETHYLENE PHOSPHONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
Eintrag zu Aminotrimethylenphosphonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Juni 2018. (JavaScript erforderlich)
Christoph Janiak: Nichtmetallchemie -Grundlagen und Anwendungen-. 4. Auflage. Shaker Verlag, Aachen 2012, ISBN 978-3-8440-1042-8, S. 187.
Kurt Moedritzer, Riyad R. Irani: The Direct Synthesis of α-Aminomethylphosphonic Acids. Mannich-Type Reactions with Orthophosphorous Acid. In: The Journal of Organic Chemistry. 31, 1966, S. 1603, doi:10.1021/jo01343a067.
Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-97335-2, S. 1117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Werner Baumann: Fotochemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-78519-1, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu AMINOTRIMETHYLENE PHOSPHONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu Aminotrimethylenphosphonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Juni 2018. (JavaScript erforderlich)

[3] Christoph Janiak: Nichtmetallchemie -Grundlagen und Anwendungen-. 4. Auflage. Shaker Verlag, Aachen 2012, ISBN 978-3-8440-1042-8, S. 187.

[DOI10.1021/jo01343a067-4] Kurt Moedritzer, Riyad R. Irani: The Direct Synthesis of α-Aminomethylphosphonic Acids. Mannich-Type Reactions with Orthophosphorous Acid. In: The Journal of Organic Chemistry. 31, 1966, S. 1603, doi:10.1021/jo01343a067.

[Müfit_Bahadir,_Harun_Parlar,_Michael_Spiteller-5] Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-97335-2, S. 1117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Werner_Baumann-6] Werner Baumann: Fotochemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-78519-1, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).