Aminopolycarbonsäuren

Die Aminopolycarbonsäuren o​der Komplexone s​ind eine Gruppe v​on Komplexbildnern, welche a​us einem o​der mehreren stickstoffhaltigen Gruppen u​nd mehreren Carboxygruppen bestehen.[1] EDTA u​nd NTA werden d​abei in d​en größten Mengen eingesetzt. EDTA i​st jedoch n​icht biologisch abbaubar[1] u​nd NTA g​ilt als krebserregend.[2] Daher gewinnen n​eue Chelatoren w​ie Tetranatriumiminodisuccinat, Methylglycindiessigsäure u​nd β-Alanindiessigsäure a​n Bedeutung.

Asparaginsäure

Die natürlichen Aminosäuren Asparaginsäure u​nd Glutaminsäure s​ind Aminodicarbonsäuren u​nd zählen s​o auch z​u den Aminopolycarbonsäuren.

Sie werden für d​ie Chelatometrie benötigt[3] u​nd in Waschmitteln verwendet.

Natürliche Aminopolycarbonsäuren

Einige Lebewesen verwenden Aminopolycarbonsäuren als Siderophore. So stellen Bakterien (S,S-Enantiomer) und Pilze (R,R-E.) Rhizoferrin und Rhizobactine her. Bei den Süßgräsern nutzt Hafer die Aveninsäure[4] und Gerste die Mugineinsäure[5] um Eisen aus dem Boden aufzunehmen.[6] Bei praktisch allen höheren Pflanzen ist Nicotianamin vorhanden.[7]

  • Rhizoferrin
  • Rhizobactin DM4
  • Rhizobactin 1021
  • Mugineinsäure
  • Aveninsäure

Diese bilden teilweise deutlich stabilere Komplexe m​it Eisen a​ls die synthetischen Aminopolycarbonsäuren.

Synthetische Aminopolycarbonsäuren
Aminomalonsäure[8] Iminodiessigsäure (IDA)[9] Nitrilotriessigsäure (NTA)
Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA) Diethylentriaminpentaessigsäure (DTPA)[9] Ethylenglycol-bis(aminoethylether)-N,N,N',N'-tetraessigsäure (EGTA)
BAPTA Tetranatriumiminodisuccinat (IDS) 1,4,7,10-Tetraazacyclododecan-1,4,7,10-tetraessigsäure (DOTA)[9]
HEDTA Ethylendiamindibernsteinsäure (EDDS) Polyasparaginsäure
β-Alanindiessigsäure (β-ADA) Methylglycindiessigsäure (MGDA) Fura-1/2/3

Einzelnachweise
  1. Margarete Bucheli-Witschel, Thomas Egli: Environmental fate and microbial degradation of aminopolycarboxylic acids. In: FEMS Microbiology Reviews. Band 25, Nr. 1, Januar 2001, S. 69–106, doi:10.1111/j.1574-6976.2001.tb00572.x.
  2. Zahmer Teufel. In: Der Spiegel. Nr. 42, 1971, S. 198 (online – 11. Oktober 1971).
  3. Complexometric Titration with Aminopolycarboxylic Acids (EDTA and Analogs). Abgerufen am 11. Juli 2014.
  4. Shinji Fushiya, Yoshikazu Sato, Shigeo Nozoe, Kyosuke Nomoto, Tsunematsu Takemoto, Sei-ichi Takagi: Avenic acid, a new amino acid possessing an iron chelating activity. In: Tetrahedron Letters. Band 21, Nr. 32, Januar 1980, S. 3071–3072, doi:10.1016/s0040-4039(00)77410-7.
  5. Mugineic acid, a phytosiderophore
  6. Waldemar Ternes: Biochemie der Elemente: Anorganische Chemie biologischer Prozesse. Springer DE, 2013, ISBN 3-8274-3020-8, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Miloš Buděšínský, Herbert Budzikiewicz, Želimír Procházka, Helmut Ripperger, Axel Römer, Günter Scholz, Klaus Schreiber: Nicotianamine, a possible phytosiderophore of general occurrence. In: Phytochemistry. Band 19, Nr. 11, Januar 1980, S. 2295–2297, doi:10.1016/s0031-9422(00)91014-8.
  8. G. Schwarzenbach, E. Kampitsch, R. Steiner: Komplexone II. Das Komplexbildungsvermögen von Iminodiessigsäure, Methylimino-diessigsäure, Aminomalonsäure und Aminomalonsäure-diessigsäure. In: Helvetica Chimica Acta. Band 28, Nr. 1, 1945, S. 1133–1143, doi:10.1002/hlca.194502801158.
  9. Giorgio Anderegg, Francoise Arnaud-Neu, Rita Delgado, Judith Felcman, Konstantin Popov: Critical evaluation of stability constants of metal complexes of complexones for biomedical and environmental applications* (IUPAC Technical Report). In: Pure and Applied Chemistry. 77, 2005, doi:10.1351/pac200577081445.
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