Ambazon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ambazon
Andere Namen	p-Benzochinon-guanylhydrazon-; thiosemicarbazon; [4-(2-(Diaminomethyliden)hydrazinyl); phenyl] iminothioharnstoff (IUPAC);
Summenformel	C8H11N7S
Kurzbeschreibung	kupferbraune Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-713-0
ECHA-InfoCard	100.007.922
PubChem	1549158
DrugBank	DB13697
Wikidata	Q414317
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R02AA01
Wirkstoffklasse	Antiseptikum
Eigenschaften
Molare Masse	237,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	193 °C[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ambazon ist ein Arzneistoff, der als Antiseptikum im Mund- und Rachenraum angewendet wurde. Es wurde 1957 für Bayer patentiert und später unter dem Handelsnamen Iversal^® vertrieben, ist aber heute nicht mehr im Handel.

Chemisch gesehen ist Ambazon ein funktionelles Derivat von 1,4-Benzochinon (p-Benzochinon). Die Verbindung hat als Derivat des Guanidins stark basische Eigenschaften.

Synthese

Die Synthese von Ambazon erfolgt ausgehend vom 1,4-Benzochinon in zwei Stufen durch Umsetzung mit Aminoguanidin und Thiosemicarbazid:[4][5]

Einzelnachweise

Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 483, ISBN 3-7776-0406-2.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Eintrag zu Ambazone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Patent DE965723: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten. Angemeldet am 31. Januar 1953, veröffentlicht am 19. Juni 1957, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Siegfried Petersen, Gerhard Domagk.
A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

Weblinks

Eintrag zu Ambazon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2015.

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[BW-1] Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 483, ISBN 3-7776-0406-2.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Ambazone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[4] Patent DE965723: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten. Angemeldet am 31. Januar 1953, veröffentlicht am 19. Juni 1957, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Siegfried Petersen, Gerhard Domagk.

[Kleemann-5] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.