Alphacetylmethadol

Strukturformel
	1:1-Gemisch der beiden Enantiomeren
Allgemeines
Freiname	Alphacetylmethadol
Andere Namen	[(3R,6R)-(±)-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-yl]acetat; [(3RS,6RS)-(±)-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-yl]acetat; Alfacetilmetadol; Alphacemethadone; Alfametadylacetat; α-D-Acetylmethadol;
Summenformel	C23H31NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	22308
ChemSpider	20937
DrugBank	DB01555
Wikidata	Q4735230
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Analgetikum, Opioid
Wirkmechanismus	µ-Rezeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	353,498g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	215 °C (3R,6R)-(+)[2]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Alphacetylmethadol (INN) oder α-Acetylmethadol (AAM) ist ein vollsynthetisches Opioid-Analgetikum.[4] Es ist nicht zu verwechseln mit Acetylmethadol. Sein linksdrehendes Enantiomer Levacetylmethadol wird in der EU seit 2003 nicht mehr vermarktet, in den USA ist es nach wie vor ein von der FDA zugelassenes Arzneimittel zur Behandlung von Opioid-Abhängigkeit. Alphacetylmethadol verfügt über eine sehr ähnliche chemische Struktur wie Methadon, das ebenfalls ein häufig verschriebenes Mittel zur Behandlung von Opioid-Abhängigkeit ist.

Wirkungen

Weil Alphacetylmethadol im Unterschied zu Levacetylmethdaol so gut wie nie vermarktet wurde, liegen zu dem Mittel auch kaum pharmakologische Daten vor. In der chemischen Datenbank PubChem wird es beschrieben als ein narkotisches Analgetikum mit einem langsamen Wirkungsanstieg und einer langen Wirkungszeit. AAM erzeugt in Ratten Heroin-ähnliche Wirkungen, bei vergleichsweise geringerer Konzentration.[4] Allerdings ist hierbei zu beachten, dass Alphacetylmethadol sowohl mit Methadon, wie auch mit der Ausgangssubstanz Acetylmethadol oder mit seinem Isomer Levacetylmethadol chemisch nicht identisch ist und dass es in Folge einer anderen Molekülstruktur auch zu unterschiedlichen pharmakologischen Wirkungen kommen kann.

Rechtsstatus

In Deutschland wird Alphacetylmethadol in der Anlage 1 zum Betäubungsmittelgesetz aufgeführt. Es gilt als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel und kann deshalb nicht verschrieben werden.

Weblinks

Alphacetylmethadol in Tabelle 1 der United Nations Office on Drugs and Crime

Einzelnachweise

Paul A. J. Janssen: Synthetic Analgesics: Diphenylpropylamines. Elsevier, 2014, ISBN 978-1-4831-5217-2, S. 152 (books.google.com).
J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 780 (books.google.com).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
JL, Newman, Vann RE,, EL, May, PM, Beardsley: Heroin discriminative stimulus effects of methadone, LAAM and other isomers of acetylmethadol in rats. In: Psychopharmacology. 164, Nr. 1, 2002, S. 108-14. doi:10.1007/s00213-002-1198-8. PMID 12373424.

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[1] Paul A. J. Janssen: Synthetic Analgesics: Diphenylpropylamines. Elsevier, 2014, ISBN 978-1-4831-5217-2, S. 152 (books.google.com).

[2] J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 780 (books.google.com).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Newman-4] JL, Newman, Vann RE,, EL, May, PM, Beardsley: Heroin discriminative stimulus effects of methadone, LAAM and other isomers of acetylmethadol in rats. In: Psychopharmacology. 164, Nr. 1, 2002, S. 108-14. doi:10.1007/s00213-002-1198-8. PMID 12373424.