Acridon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acridon
Andere Namen	9(10H)-Acridon; 9,10-Dihydro-9-oxoacridin;
Summenformel	C13H9NO
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff [1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-434-7
ECHA-InfoCard	100.008.578
PubChem	2015
ChemSpider	10188539
Wikidata	Q342721
Eigenschaften
Molare Masse	195,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	360–362 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acridon (9(10H)-Acridon) ist strukturell mit seinem Stammkörper Acridin und dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Anthracen verwandt, besitzt jedoch im Unterschied zu diesem als zentralen Sechsring ein heteroaromatisches 4-Pyridon. Die Acridonstruktur kann auch aus der Chinacridon-Struktur abgeleitet werden, indem aus dieser ein 4-Pyridon-Ring zusammen mit einem anschließenden peripheren Ring entfernt wird.

Geschichte

Nach einer Publikation von Karl Drechsler, einem Studenten von Guido Goldschmiedt an der k.u.k. Universität Wien, entdeckte Moriz Freund den Stoff 1896 bei Versuchen an der Universität Prag.[3] Drechsler konnte den Stoff dann in größeren Mengen herstellen und in der Folge auch näher untersuchen.

Verwendung

Acridonderivate lassen sich als Fluoreszenz-Sonde[4][5] in der Molekularbiologie oder zur Messung der Lewis-Acidität von Metallionen-Salzen[6] einsetzen. In der Medizin sind Acridon-Alkaloide als Wirkstoff gegen Krebs[7] und Malaria[8] geeignet.

Einzelnachweise

Datenblatt Acridon bei Acros, abgerufen am 1. September 2007.
Datenblatt Acridone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
Karl Drechsler: Über eine bei der Einwirkung von Aluminiumchlorid auf o-Nitrobenzylchlorid und Benzol entstehende Base C₁₃H₉NO. In: Monatshefte für Chemie. 35, 1914, S. 533, doi:10.1007/BF01519382.
J. A. Smith, R. M. West, M. Allen: Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies, in: Journal of Fluorescence 2004, 14, S. 151–171; doi:10.1023/B:JOFL.0000016287.56322.eb.
S. H. Mihindukulasuriya, T. K. Morcone, L. B. McGown: Characterization of acridone dyes for use in four-decay detection in DNA sequencing, in: Electrophoresis 2003, 24, S. 20–25; doi:10.1002/elps.200390017.
S. Fukuzumi, K. Ohkubo: Fluorescence Maxima of 10-Methylacridone-Metal Ion Salt Complexes: A Convenient and Quantitative Measure of Lewis Acidity of Metal Ion Salts, in: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, S. 10270–10271; doi:10.1021/ja026613o.
N. Guilbaud, S. Leonce, F. Tillequin, M. Koch, J. A. Hickman, A. Pierre: Acronycine derivatives as promising antitumor agents, in: Anti-Cancer Drugs 2002, 13, S. 445–449.
L. K. Basco, S. Mitaku, A. L. Skaltsounis, N. Ravelomanantsoa, F. Tillequin, M. Koch, J. Le Bras: In Vitro Activities of Furoquinoline and Acridone Alkaloids against Plasmodium falciparum, in: Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, S. 1169–1171; PMC 188171 (freier Volltext).

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[Acros-1] Datenblatt Acridon bei Acros, abgerufen am 1. September 2007.

[Sigma-2] Datenblatt Acridone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).

[DOI10.1007/BF01519382-3] Karl Drechsler: Über eine bei der Einwirkung von Aluminiumchlorid auf o-Nitrobenzylchlorid und Benzol entstehende Base C₁₃H₉NO. In: Monatshefte für Chemie. 35, 1914, S. 533, doi:10.1007/BF01519382.

[4] J. A. Smith, R. M. West, M. Allen: Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies, in: Journal of Fluorescence 2004, 14, S. 151–171; doi:10.1023/B:JOFL.0000016287.56322.eb.

[5] S. H. Mihindukulasuriya, T. K. Morcone, L. B. McGown: Characterization of acridone dyes for use in four-decay detection in DNA sequencing, in: Electrophoresis 2003, 24, S. 20–25; doi:10.1002/elps.200390017.

[6] S. Fukuzumi, K. Ohkubo: Fluorescence Maxima of 10-Methylacridone-Metal Ion Salt Complexes: A Convenient and Quantitative Measure of Lewis Acidity of Metal Ion Salts, in: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, S. 10270–10271; doi:10.1021/ja026613o.

[7] N. Guilbaud, S. Leonce, F. Tillequin, M. Koch, J. A. Hickman, A. Pierre: Acronycine derivatives as promising antitumor agents, in: Anti-Cancer Drugs 2002, 13, S. 445–449.

[8] L. K. Basco, S. Mitaku, A. L. Skaltsounis, N. Ravelomanantsoa, F. Tillequin, M. Koch, J. Le Bras: In Vitro Activities of Furoquinoline and Acridone Alkaloids against Plasmodium falciparum, in: Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, S. 1169–1171; PMC 188171 (freier Volltext).