Acibenzolar-S-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acibenzolar-S-methyl
Andere Namen	BTH; S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat; Benzol[1,2,3]thiadiazol-7-carbothioat-S-methyl;
Summenformel	C8H6N2OS2
Kurzbeschreibung	weiß-beiges Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	420-050-0
ECHA-InfoCard	100.101.876
PubChem	86412
ChemSpider	77928
Wikidata	Q341312
Eigenschaften
Molare Masse	210,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	133 °C[2]
Siedepunkt	267 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (7,7 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 319‐335‐315‐317‐410
	P: 261‐273‐280‐305+351+338‐501 [5]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acibenzolar-S-methyl (Abkürzung BTH) ist eine chemische Verbindung, die als Fungizid verwendet wird. BTH leitet sich von Acibenzolar ab. Der Wirkstoff greift in die Salicylsäure-Synthese ein und führt so zur Auslösung einer systemisch aktivierten Resistenz.[1]

Es gilt als unbedenklich für den Verbraucher und wird schon bei Tomaten gegen bakterielle Krankheiten eingesetzt. Bei Weintrauben wiesen Versuche nach, dass BTH behandelte Weintrauben mehr Anthocyane (antioxidative Wirkung vermutet) enthielten als unbehandelte.

Nach der Rückstands-Höchstmengenverordnung des Bundesministeriums für Verbraucherschutz dürfen nur 0,02 mg/kg von BTH in Eiern, Fleisch und Milchprodukten vorhanden sein.[6]

Geschichte

Acibenzolar-S-methyl wurde 1996 von Ciba-Geigy (jetzt Syngenta) eingeführt.[1]

Zulassung

Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff sind in der Schweiz, jedoch nicht in Deutschland oder Österreich zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Acibenzolar-S-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. März 2014.
Eintrag zu Acibenzolar-S-Methyl in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 15. Dezember 2016.
Eintrag zu Acibenzolar-S-methyl; Benzo[1,2,3]thiadiazol-7-thiocarbonsäure-S-methylester im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Acibenzolar-S-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Dezember 2016. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Acibenzolar-S-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
Bundesministerium für Verbraucherschutz: Rückstands-Höchstmengenverordnung.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Acibenzolar-S-methyl (benzothiadiazole) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Acibenzolar-S-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. März 2014.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Acibenzolar-S-Methyl in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 15. Dezember 2016.

[CLP_100.101.876-3] Eintrag zu Acibenzolar-S-methyl; Benzo[1,2,3]thiadiazol-7-thiocarbonsäure-S-methylester im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] Eintrag zu Acibenzolar-S-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Dezember 2016. (JavaScript erforderlich)

[5] Datenblatt Acibenzolar-S-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[6] Bundesministerium für Verbraucherschutz: Rückstands-Höchstmengenverordnung.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Acibenzolar-S-methyl (benzothiadiazole) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.