Acetylcyanid
Acetylcyanid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Acetylcyanid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H3NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 69,06 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,974 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
92–93 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Darstellung
Die früheste Synthese wurde von Hans Hübner 1861 berichtet. Acetylchlorid wurde mit Silbercyanid zwei Stunden bei 100 °C zum Rückfluss erhitzt.[2] Dies führt theoretisch zu quantitativem Umsatz unter stöchiometrisch anfallendem Silberchlorid als Nebenprodukt.
Mit der Motivation der Gewinnung von α-Ketosäuren gelang Claisen im Jahr 1887 die Synthese von Acetylcyanid durch Wasserabspaltung aus 2-Oxopropanaloxim.[3]
Einzelnachweise
- Datenblatt Acetylcyanid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2021 (PDF).
- H. Hübner: Ueber einige Zersetzungen des Acetylchlorids. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 120, Nr. 3, 1861, S. 330–336, doi:10.1002/jlac.18611200313.
- L. Claisen, O. Manasse: Beiträge zur Kenntniss der Nitrosoketone. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 20, Nr. 2, 1887, S. 2194–2198, doi:10.1002/cber.18870200217.
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