Acetyl-α-methylfentanyl

Strukturformel
	Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Acetyl-α-methylfentanyl
Andere Namen	Acetyl-alpha-methylfentanyl; N-[1-(1-Methyl-2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-N-phenylacetamid; N-Phenyl-N-[1-(1-phenyl-propan-2-yl)-4-piperidyl]acetamid; N-Phenyl-N-[1-(1-phenylpropan-2-yl)piperidin-4-yl]acetamid (IUPAC); (RS)-Acetyl-alpha-methylfentanyl; (RS)-N-[1-(1-Methyl-2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-N-phenylacetamid; (RS)-N-Phenyl-N-[1-(1-phenyl-propan-2-yl)-4-piperidyl]acetamid; (RS)-N-Phenyl-N-[1-(1-phenylpropan-2-yl)piperidin-4-yl]acetamid; (±)-Acetyl-alpha-methylfentanyl; (±)-N-[1-(1-Methyl-2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-N-phenylacetamid; (±)-N-Phenyl-N-[1-(1-phenyl-propan-2-yl)-4-piperidyl]acetamid; (±)-N-Phenyl-N-[1-(1-phenylpropan-2-yl)piperidin-4-yl]acetamid;
Summenformel	C22H28N2O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	62307
ChemSpider	56102
DrugBank	DB01532
Wikidata	Q8083966
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Analgetikum, Anästhetikum
Wirkmechanismus	Opioid
Eigenschaften
Molare Masse	336,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetyl-α-methylfentanyl (auch: Acetyl-alpha-methylfentanyl) ist ein synthetisches Opioid-Analgetikum und ein Analogon zu Fentanyl bzw. α-Methylfentanyl.

Darstellung

Acetyl-α-methylfentanyl wird auf dem gleichen Weg synthetisiert wie α-Methylfentanyl, jedoch unter Verwendung des vergleichsweise einfach verfügbaren Essigsäureanhydrids anstelle von Propionsäureanhydrid.[3]

Wirkungen

Acetyl-α-methylfentanyl hat ähnliche Wirkungen und Nebenwirkungen wie Fentanyl. Es wirkt dabei etwa zehnmal so stark wie Morphin.[4] Acetyl-α-methylfentanyl wird daher analog zu Fentanyl illegal als Opioid konsumiert.[5] Der Konsum zu Rauschzwecken wurde erstmals 1984 in Kalifornien berichtet.[4][6]

Rechtsstatus

Acetyl-α-methylfentanyl wurde in den frühen 1980er-Jahren in den USA kurzzeitig auf dem Schwarzmarkt verkauft, bis es durch den Federal Analogue Act von 1986 in die Liste der kontrollierten Substanzen aufgenommen wurde. Mit diesem Gesetz wurde zum ersten Mal versucht, ganze Familien von Wirkstoffen auf Grund ihrer chemischen Ähnlichkeit gesetzlich zu steuern, anstatt wie bisher jeden Wirkstoff einzeln.[3]

Acetyl-α-methylfentanyl ist in Deutschland in der Anlage I zum Betäubungsmittelgesetz als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel aufgeführt und darf nicht verschrieben werden.

Literatur

Agnieszka Skulska, Maria Kała, Andrzej Parczewski: Fentanyl and its analogues in clinical and forensic toxicology. In: Przeglad Lekarski. Band 62, Nr. 6, 2005, S. 581–584, PMID 16225129.

Einzelnachweise

Drug Enforcement Administration's Special Testing and Research Laboratory: alpha-methyl acetyl fentanyl.pdf, abgerufen am 19. Januar 2022
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Eintrag zu Acetyl-α-methylfentanyl in der DrugBank der University of Alberta
Enno Freye: Opioide in der Medizin. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09100-5, S. 372.
Herman H. Waldvogel: Analgetika Antinozizeptiva Adjuvanzien. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56710-0, S. 310.
Pedro Ruiz: Lowinson and Ruiz's Substance Abuse. Williams & Wilkins, Lippincott 2011, ISBN 978-1-60547-277-5, S. 280.

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[netfirms.com-1] Drug Enforcement Administration's Special Testing and Research Laboratory: alpha-methyl acetyl fentanyl.pdf, abgerufen am 19. Januar 2022

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[DB-3] Eintrag zu Acetyl-α-methylfentanyl in der DrugBank der University of Alberta

[Freye-4] Enno Freye: Opioide in der Medizin. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09100-5, S. 372.

[Waldvogel-5] Herman H. Waldvogel: Analgetika Antinozizeptiva Adjuvanzien. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56710-0, S. 310.

[Ruiz-6] Pedro Ruiz: Lowinson and Ruiz's Substance Abuse. Williams & Wilkins, Lippincott 2011, ISBN 978-1-60547-277-5, S. 280.