7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure

7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine der Aminohydroxynaphthalinsulfonsäuren, die als industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen wichtig sind.

Strukturformel
Allgemeines
Name 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure
Andere Namen
  • I-Säure
  • J-Säure
  • 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure
  • Aminonaphtholsulfonsäure J
  • Iso-γ-Säure
Summenformel C10H9NO4S
Kurzbeschreibung

beiges Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87-02-5
EG-Nummer 201-718-9
ECHA-InfoCard 100.001.563
PubChem 6868
Wikidata Q259271
Eigenschaften
Molare Masse 239,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

180–200 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

11500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sie hat verschiedene Trivialnamen, beispielsweise I-Säure (kurz für Iso-γ-Säure) oder J-Säure (nach Paul Julius (1862–1931), Direktor der BASF AG[4]) und zählt damit zu den so genannten Buchstabensäuren.

Gewinnung und Darstellung

7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure kann durch alkalische Hydrolyse von 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure hergestellt werden.[2]

Verwendung

7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine viel verwendete Kupplungskomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen.[2] Sie ist wichtig zur Herstellung von scharlach-roten (Monoazo-) und rot-braunen (Bisazo-) Farbstoffen.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
  2. Toxikologische Bewertung von 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. Eintrag zu 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. Louis Fieser, Mary Fieser: Organische Chemie, Verlag Chemie Weinheim, 2. Auflage, 1972, S. 1100, ISBN 3-527-25075-1.
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