5-Hydroxyuracil

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Hydroxyuracil
Andere Namen	1,3-Diazinan-2,4,5-trion; 2,4,5(3H)-Pyrimidintrion; 5-OHU; 2,4,5-Trihydroxypyrimidin; Isobarbitursäure;
Summenformel	C4H4N2O3
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-829-9
ECHA-InfoCard	100.007.119
PubChem	73268
ChemSpider	66014
Wikidata	Q21099624
Eigenschaften
Molare Masse	128,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Löslichkeit	wenig in DMSO und Methanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 280‐302+352‐304+340‐312‐332+313‐337+313 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-Hydroxyuracil ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Uracil mit einer zusätzlichen Hydroxygruppe in Position 5.[2]

Gewinnung und Darstellung

Sowohl 5-Hydroxyuracil als auch 5-Hydroxyuridin können aus den entsprechenden 5-Brompyrimidinen (5-Bromuracil) durch milde basische Hydrolyse hergestellt werden.[3]

Einzelnachweise

Datenblatt 2,4,5-Trihydroxypyrimidine, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 9. März 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Erich Schiller: Free Radicals and Inhalation Pathology Respiratory System, Mononuclear Phagocyte System, Hypoxia and Reoxygenation, Pneumoconioses, and Other Granulomatoses Cancer. Springer Science & Business Media, 2004, ISBN 978-3-540-00201-7, S. 710 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
G. P. Ellis, G. B. West: Progress in Medicinal Chemistry. Butterworth-Heinemann, 2011, ISBN 978-0-08-086256-9, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Alfa-1] Datenblatt 2,4,5-Trihydroxypyrimidine, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 9. März 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Erich_Schiller-2] Erich Schiller: Free Radicals and Inhalation Pathology Respiratory System, Mononuclear Phagocyte System, Hypoxia and Reoxygenation, Pneumoconioses, and Other Granulomatoses Cancer. Springer Science & Business Media, 2004, ISBN 978-3-540-00201-7, S. 710 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[G._P._Ellis,_G._B._West-3] G. P. Ellis, G. B. West: Progress in Medicinal Chemistry. Butterworth-Heinemann, 2011, ISBN 978-0-08-086256-9, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).