5-Hydroxyuracil

5-Hydroxyuracil i​st eine heterocyclische organische Verbindung m​it einem Pyrimidingrundgerüst. Es i​st ein Derivat d​er Nukleinbase Uracil m​it einer zusätzlichen Hydroxygruppe i​n Position 5.[2]

Strukturformel
Allgemeines
Name 5-Hydroxyuracil
Andere Namen
  • 1,3-Diazinan-2,4,5-trion
  • 2,4,5(3H)-Pyrimidintrion
  • 5-OHU
  • 2,4,5-Trihydroxypyrimidin
  • Isobarbitursäure
Summenformel C4H4N2O3
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 496-76-4
EG-Nummer 207-829-9
ECHA-InfoCard 100.007.119
PubChem 73268
ChemSpider 66014
Wikidata Q21099624
Eigenschaften
Molare Masse 128,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>300 °C[1]

Löslichkeit

wenig i​n DMSO u​nd Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​312​‐​332+313​‐​337+313 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Sowohl 5-Hydroxyuracil a​ls auch 5-Hydroxyuridin können a​us den entsprechenden 5-Brompyrimidinen (5-Bromuracil) d​urch milde basische Hydrolyse hergestellt werden.[3]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2,4,5-Trihydroxypyrimidine, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 9. März 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Erich Schiller: Free Radicals and Inhalation Pathology Respiratory System, Mononuclear Phagocyte System, Hypoxia and Reoxygenation, Pneumoconioses, and Other Granulomatoses Cancer. Springer Science & Business Media, 2004, ISBN 978-3-540-00201-7, S. 710 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. G. P. Ellis, G. B. West: Progress in Medicinal Chemistry. Butterworth-Heinemann, 2011, ISBN 978-0-08-086256-9, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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