5-Bromindol

5-Bromindol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Indole.

Strukturformel
Allgemeines
Name 5-Bromindol
Andere Namen

5-Brom-1H-indol

Summenformel C8H6BrN
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10075-50-0
EG-Nummer 233-208-7
ECHA-InfoCard 100.030.176
PubChem 24905
ChemSpider 23286
Wikidata Q72457312
Eigenschaften
Molare Masse 196,05 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

89–92 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

5-Bromindol k​ann durch mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Indol a​ls Rohmaterial w​ird einer Natriumsulfonat-Substitutionsreaktion unterzogen, u​m 2-Natriumsulfonatindol z​u erhalten. Dieses w​ird einer Reaktion m​it einem Acylierungsreagenz unterzogen, u​m 2-Natriumsulfonat-1-chloracetylindol herzustellen, welches wiederum e​iner Additionsreaktion m​it Brom unterzogen wird, u​m 5-Bromindol herzustellen.[2]

Eigenschaften

5-Bromindol i​st ein beiger Feststoff.[1]

Verwendung

5-Bromindol w​ird als Zwischenprodukt z​ur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie z​um Beispiel 4,5-Indolinen) verwendet.[3]

Einzelnachweise

  1. Datenblatt 5-Bromoindole, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 14. August 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Google Patents: CN105622481A - Process for efficient synthesis of 5-bromoindole - Google Patents, abgerufen am 14. August 2021
  3. Akkattu T. Biju: Modern Aryne Chemistry. John Wiley & Sons, 2021, ISBN 978-3-527-82309-3, S. 22.
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