5-Aza-7-deazaguanin

5-Aza-7-deazaguanin i​st eine heterocyclische organische Verbindung m​it einem abgewandelten Puringrundgerüst. Es i​st ein Derivat d​er Nukleinbase Guanin u​nd kommt a​ls Bestandteil d​er Hachimoji-DNA vor.[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name 5-Aza-7-deazaguanin
Andere Namen

2-Aminoimidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-4(1H)-on

Summenformel C5H5N5O
Kurzbeschreibung

weißlicher b​is gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67410-64-4
PubChem 135600909
ChemSpider 10205066
Wikidata Q61876713
Eigenschaften
Molare Masse 151,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

> 240 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

5-Aza-7-deazaguanin k​ann durch e​ine mehrstufige Reaktion a​us Cyanurchlorid gewonnen werden.[4]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu 5-Aza-7-deazaguanine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. Januar 2022 (PDF).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Shuichi Hoshika, Nicole A. Leal u. a.: Hachimoji DNA and RNA: A genetic system with eight building blocks. In: Science. 363, 2019, S. 884–887, doi:10.1126/science.aat0971.
  4. C.K. Chu: Recent Advances in Nucleosides: Chemistry and Chemotherapy. Elsevier, 2002, ISBN 978-0-08-054036-8, S. 524 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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