5,6-Diaminobenzo-1,2,3,4-tetracarbonitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	5,6-Diaminobenzo-1,2,3,4-tetracarbonitril
Summenformel	C10H4N6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	25263681
Wikidata	Q29442085
Eigenschaften
Molare Masse	208,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5,6-Diaminobenzo-1,2,3,4-tetracarbonitril ist ein organisches Molekül mit vier Cyano- und zwei Aminofunktionen. Das Molekül wurde 2016 am Max-Planck-Institut für Polymerforschung hergestellt und weist das bislang größte gemessene Dipolmoment in einem neutralen Molekül auf. Das Molekül belegte 2016 den zweiten Platz bei der Wahl des Molecule of the Year der Chemical & Engineering News.[3]

Anwendung

Hohe Dipolmomente bei Benzolderivaten werden durch gegenüberliegende elektronziehende und elektronenschiebende Substituenten erreicht. Diese ungeladenen Benzolderivate mit hohem Dipolmoment eignen sich eventuell als Ferroelektrikum und für Anwendungen in der nichtlinearen Optik.[4] Außerdem können solche Moleküle eventuell eine bessere Ladungstrennung in mehrschichtigen Solarzellen erreichen.

Herstellung

5,6-Diaminobenzo-1,2,3,4-tetracarbonitril ist über die oxidative Bromierung von 4,5-Diaminophthalonitril erhältlich.[1] Dabei entsteht im ersten Schritt 4,5-Diamino-3,6-dibromphthalonitril, das sich unter Palladium-Katalyse mit Zinkcyanid in das Zielmolekül überführen lässt.[1]

In Dimethylacetamid wurde ein Dipolmoment von 14,1 ± 0,7 Debye gemessen, wobei das hohe Dipolmoment auf eine Komplexbildung mit dem Lösungsmittel zurückgeführt wird.[1] Damit übertrifft es sogar das Dipolmoment von typischen Salzen wie Kaliumbromid in der Gasphase, das ein Dipolmoment von 10,41 Debye aufweist.[5]

Weblinks

Katrina Krämer: A small molecule’s big moment. In: chemistryworld.com. Chemistry World, 8. Februar 2016, abgerufen am 30. Dezember 2016.

Literatur

Mark Peplow: The Record Breakers. In: ACS Central Science. Band 2, Nr. 8, 2016, ISSN 2374-7943, S. 489–492, doi:10.1021/acscentsci.6b00211.

Einzelnachweise

Jakob Wudarczyk, George Papamokos, Vasilis Margaritis, Dieter Schollmeyer, Felix Hinkel, Martin Baumgarten, George Floudas, Klaus Müllen: Hexasubstituted Benzenes with Ultrastrong Dipole Moments. In: Angewandte Chemie International Edition. 55, 2016, S. 3220–3223, doi:10.1002/anie.201508249.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Steve Ritter: Molecules of the year, C&EN highlights some of the coolest compounds reported in 2016
Lap Tak Cheng, Wilson Tam, Sylvia H. Stevenson, Gerald R. Meredith, Geert Rikken, Seth R. Marder: Experimental investigations of organic molecular nonlinear optical polarizabilities. 1. Methods and results on benzene and stilbene derivatives. In: The Journal of Physical Chemistry. 95, 1991, S. 10631–10643, doi:10.1021/j100179a026.
Betty Isabelle Bleaney, Brebis Bleaney: Electricity and Magnetism, Volume 2 Third Edition. OUP Oxford, 2013, ISBN 978-0-19-964543-5, S. 303 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[müllen-1] Jakob Wudarczyk, George Papamokos, Vasilis Margaritis, Dieter Schollmeyer, Felix Hinkel, Martin Baumgarten, George Floudas, Klaus Müllen: Hexasubstituted Benzenes with Ultrastrong Dipole Moments. In: Angewandte Chemie International Edition. 55, 2016, S. 3220–3223, doi:10.1002/anie.201508249.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[cen-3] Steve Ritter: Molecules of the year, C&EN highlights some of the coolest compounds reported in 2016

[cheng-4] Lap Tak Cheng, Wilson Tam, Sylvia H. Stevenson, Gerald R. Meredith, Geert Rikken, Seth R. Marder: Experimental investigations of organic molecular nonlinear optical polarizabilities. 1. Methods and results on benzene and stilbene derivatives. In: The Journal of Physical Chemistry. 95, 1991, S. 10631–10643, doi:10.1021/j100179a026.

[bleaney-5] Betty Isabelle Bleaney, Brebis Bleaney: Electricity and Magnetism, Volume 2 Third Edition. OUP Oxford, 2013, ISBN 978-0-19-964543-5, S. 303 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).