4-Thiouridin

4-Thiouridin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Uridine. Es i​st ein seltenes Nucleosid, d​as die schwefelhaltige Base 4-Thiouracil enthält.[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Thiouridin
Summenformel C9H12N2O5S
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13957-31-8
EG-Nummer 237-735-3
ECHA-InfoCard 100.034.291
PubChem 3032615
ChemSpider 2297547
Wikidata Q20890501
Eigenschaften
Molare Masse 260,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

141–143 °C[3]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser u​nd Methanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Die Verbindung i​st ein Bestandteil mehrerer Transfer-RNAs.[2] Sie w​urde in Escherichia coli entdeckt.[1]

Eigenschaften

4-Thiouridin i​st ein kristalliner gelber Feststoff, d​er löslich i​n Wasser u​nd Methanol ist.[2] Er besitzt e​ine monokline Kristallstruktur m​it der Raumgruppe C2 (Raumgruppen-Nr. 5)Vorlage:Raumgruppe/5.[1]

Verwendung

4-Thiouridin i​st eine Thionukleobase, d​ie als Antisense-Mittel u​nd für d​ie RNA-Analyse, einschließlich RNA-RNA-Querkopplung u​nd RNA-Markierung, verwendet wird. Es i​st ein photoreaktives (vernetzendes) Uridinanalogon, d​as bei d​er Phosphorylierung z​u 4-thioUTP i​n RNA-Strukturen eingebaut werden kann. Die Verbindung k​ann verwendet werden, u​m die Spezifität u​nd Kinetik v​on Uridin-Cytidin-Kinasen z​u untersuchen, u​nd wird typischerweise verwendet, u​m Oligos z​u modifizieren, d​ie für RNA- o​der RNA-Protein-Strukturstudien vorgesehen sind. Ein 4-thio-rU modifiziertes RNA-Pentamer w​urde verwendet, u​m den Effekt dieser Modifikation a​uf die Codon-Anticodon-Interaktion z​u untersuchen, w​enn sie s​ich in d​er Wobbleposition d​er tRNA befindet.[2]

Einzelnachweise
  1. W. Saenger, K. H. Scheit: Kristallstruktur von 4-Thiouridin. In: Angewandte Chemie. 81, 1969, S. 121, doi:10.1002/ange.19690810313.
  2. Datenblatt 4-Thiouridine, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 16. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt 4-Thiouridine, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Januar 2019 (PDF).
  4. Lexikon der Biologie: Thiouridin - Lexikon der Biologie, abgerufen am 16. Januar 2019.
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