4,6-Dinitroresorcin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,6-Dinitroresorcin
Andere Namen	4,6-Dinitro-1,3-dihydroxybenzol; 4,6-Dinitro-1,3-benzendiol;
Summenformel	C6H4N2O6
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-489-4
ECHA-InfoCard	100.009.537
PubChem	61158
ChemSpider	55105
Wikidata	Q229859
Eigenschaften
Molare Masse	200,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	215 °C[2]
pKS-Wert	3,98[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐302‐312‐332
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4,6-Dinitroresorcin ist ein gelber Feststoff, der sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört.

Darstellung

Die Darstellung von 4,6-Dinitroresorcin beruht darauf, vor der eigentlichen Nitrirerung die Position 2 am Benzolkern sterisch zu hindern. Dazu wird Resorcin mit Essigsäureanhydrid zum Diacetat verestert, dann wird mit Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert und der Ester verseift.[4][5]

Ein weiterer Syntheseweg geht vom 2-Chlorresorcin aus, das zunächst zum 2-Chlor-4,6-dinitroresorcin nitriert wird. Danach wird das Chloratom wieder entfernt.[6]

Derivate

Die Alkylierung von 4,6-Dinitroresorcin führt zu verschiedenen Ethern, deren Schmelzpunkte in untenstehender Tabelle gelistet sind.

Ether des 4,6-Dinitroresorcins[2]
Verbindung	Monomethylether	Dimethylether	Monoethylether	Diethylether
CAS-Nummer	51652-35-8	1210-96-4
Molmasse	214,1	228,1	228,1	256,2
Schmelzpunkt	113 °C	157 °C	77 °C	133 °C

Veresterung mit Essigsäureanhydrid führt zum Diacetat, dessen Schmelzpunkt bei 139 °C liegt.[2]

Verwendung

4,6-Dinitroresorcin ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Poly-(p-phenylenbenzobisoxazol) (PBO).[7]

Einzelnachweise

Jared Ledgard: The preparatory manual of explosives, Third Edition, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 2768 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4,6-dinitroresorcinol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Januar 2020.
Patent US4745232: Process for preparing 4,6-dinitroresorcinol. Veröffentlicht am 17. Mai 1988, Erfinder: ROBERT J. SCHMITT, DAVID S. ROSS, JAMES F. WOLFE.
R. J. Schmitt, D. S. Ross, J. R. Hardee, J. F. Wolfe: Synthesis of 4,6-Dinitroresorcinol, in: J. Org. Chem., 1988, 53 (23), S. 5568–5569; doi:10.1021/jo00258a039.
Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications, Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 396 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications, Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 106 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Exp-1] Jared Ledgard: The preparatory manual of explosives, Third Edition, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOC-2] J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 2768 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4,6-dinitroresorcinol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Januar 2020.

[Pat1-4] Patent US4745232: Process for preparing 4,6-dinitroresorcinol. Veröffentlicht am 17. Mai 1988, Erfinder: ROBERT J. SCHMITT, DAVID S. ROSS, JAMES F. WOLFE.

[5] R. J. Schmitt, D. S. Ross, J. R. Hardee, J. F. Wolfe: Synthesis of 4,6-Dinitroresorcinol, in: J. Org. Chem., 1988, 53 (23), S. 5568–5569; doi:10.1021/jo00258a039.

[Res-6] Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications, Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 396 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Durairaj1-7] Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications, Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 106 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).