3-Hydroxypropionsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Hydroxypropionsäure
Andere Namen	3-HP
Summenformel	C3H6O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-974-8
ECHA-InfoCard	100.007.250
PubChem	68152
ChemSpider	61460
DrugBank	DB03688
Wikidata	Q2823220
Eigenschaften
Molare Masse	90,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,066 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	213 °C[2]
pKS-Wert	4,50 (25 °C)[2]
Brechungsindex	1,364 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐318‐335
	P: 261‐280‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Hydroxypropionsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der β-Hydroxycarbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

3-Hydroxypropionsäure kommt in der Natur nicht vor, kann jedoch biotechnologisch mit Hilfe von E. coli aus Pyruvat über L-Alanin, β-Alanin und Malonsäure-Semialdehyd gewonnen werden.[2][3]

Verwendung

3-Hydroxypropionsäure kann für die Herstellung von 1,3-Propandiol, Biopolymeren und Acrylen verwendet werden.[4]

Einzelnachweise

Datenblatt 3-Hydroxypropionic acid, 30% solution in water bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2016 (PDF).
Rolf D. Schmid: Taschenatlas der Biotechnologie und Gentechnik. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-3-527-33678-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Chan Woo Song, Je Woong Kim, In Jin Cho, Sang Yup Lee: Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of 3-Hydroxypropionic Acid and Malonic Acid through β-Alanine Route. In: ACS Synthetic Biology. 2016, Band 5, Nummer 11, S. 1256–1263. doi:10.1021/acssynbio.6b00007.
Cristina Della Pina, Ermelinda Falletta, Michele Rossi: A green approach to chemical building blocks. The case of 3-hydroxypropanoic acid. In: Green Chemistry. 13, 2011, S. 1624, doi:10.1039/C1GC15052A.

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[Sigma-1] Datenblatt 3-Hydroxypropionic acid, 30% solution in water bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2016 (PDF).

[Rolf_D._Schmid-2] Rolf D. Schmid: Taschenatlas der Biotechnologie und Gentechnik. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-3-527-33678-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1021/acssynbio.6b00007-3] Chan Woo Song, Je Woong Kim, In Jin Cho, Sang Yup Lee: Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of 3-Hydroxypropionic Acid and Malonic Acid through β-Alanine Route. In: ACS Synthetic Biology. 2016, Band 5, Nummer 11, S. 1256–1263. doi:10.1021/acssynbio.6b00007.

[DOI10.1039/C1GC15052A-4] Cristina Della Pina, Ermelinda Falletta, Michele Rossi: A green approach to chemical building blocks. The case of 3-hydroxypropanoic acid. In: Green Chemistry. 13, 2011, S. 1624, doi:10.1039/C1GC15052A.