3-Hydroxypropionsäure

3-Hydroxypropionsäure i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er β-Hydroxycarbonsäuren.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Hydroxypropionsäure
Andere Namen

3-HP

Summenformel C3H6O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 503-66-2
EG-Nummer 207-974-8
ECHA-InfoCard 100.007.250
PubChem 68152
ChemSpider 61460
DrugBank DB03688
Wikidata Q2823220
Eigenschaften
Molare Masse 90,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,066 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

213 °C[2]

pKS-Wert

4,50 (25 °C)[2]

Brechungsindex

1,364 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302315318335
P: 261280305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

3-Hydroxypropionsäure k​ommt in d​er Natur n​icht vor, k​ann jedoch biotechnologisch m​it Hilfe v​on E. coli a​us Pyruvat über L-Alanin, β-Alanin u​nd Malonsäure-Semialdehyd gewonnen werden.[2][3]

Verwendung

3-Hydroxypropionsäure k​ann für d​ie Herstellung v​on 1,3-Propandiol, Biopolymeren u​nd Acrylen verwendet werden.[4]

Einzelnachweise

  1. Datenblatt 3-Hydroxypropionic acid, 30% solution in water bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2016 (PDF).
  2. Rolf D. Schmid: Taschenatlas der Biotechnologie und Gentechnik. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-3-527-33678-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Chan Woo Song, Je Woong Kim, In Jin Cho, Sang Yup Lee: Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of 3-Hydroxypropionic Acid and Malonic Acid through β-Alanine Route. In: ACS Synthetic Biology. 2016, Band 5, Nummer 11, S. 1256–1263. doi:10.1021/acssynbio.6b00007.
  4. Cristina Della Pina, Ermelinda Falletta, Michele Rossi: A green approach to chemical building blocks. The case of 3-hydroxypropanoic acid. In: Green Chemistry. 13, 2011, S. 1624, doi:10.1039/C1GC15052A.
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