2-Aminoanthrachinon
2-Aminoanthrachinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Anthrachinone.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 2-Aminoanthrachinon | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
2-Aminoanthracen-9,10-dion | ||||||||||||||||||
Summenformel | C14H9NO2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
dunkelbrauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 223,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung
2-Aminoanthrachinon kann durch Reaktion von erwärmtem wässrigem Ammoniak und Nitrobenzol mit Natriumanthrachinon-2-sulfonat oder Ammonolyse von 2-Chloranthrachinon gewonnen werden.[2]
Die Verbindung wurde 1921 erstmals kommerziell in den USA hergestellt.[3]
Eigenschaften
2-Aminoanthrachinon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, dunkelbrauner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 292–295 °C.[1]
Verwendung
2-Aminoanthrachinon wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen (z. B. Pigment Blue 22) verwendet.[2]
Einzelnachweise
- Eintrag zu 2-Aminoanthrachinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Mai 2019. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu 2-Aminoanthraquinone in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 16. Mai 2019 (online auf PubChem).
- Gouda, Moustafa & Berghot, Moged & Shoeib, Alaa & Khalil, A.E.-G.M. (2010). Chemistry of 2-aminoanthraquinones. Turkish Journal of Chemistry. 34. 651–709. doi:10.3906/kim-0912-333.