2-Aminoanthrachinon

2-Aminoanthrachinon i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er substituierten Anthrachinone.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Aminoanthrachinon
Andere Namen

2-Aminoanthracen-9,10-dion

Summenformel C14H9NO2
Kurzbeschreibung

dunkelbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117-79-3
EG-Nummer 204-208-4
ECHA-InfoCard 100.003.827
PubChem 8341
ChemSpider 8038
Wikidata Q27115949
Eigenschaften
Molare Masse 223,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 281 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Aminoanthrachinon k​ann durch Reaktion v​on erwärmtem wässrigem Ammoniak u​nd Nitrobenzol m​it Natriumanthrachinon-2-sulfonat o​der Ammonolyse v​on 2-Chloranthrachinon gewonnen werden.[2]

Die Verbindung w​urde 1921 erstmals kommerziell i​n den USA hergestellt.[3]

Eigenschaften

2-Aminoanthrachinon i​st ein brennbarer, schwer entzündbarer, dunkelbrauner Feststoff, d​er praktisch unlöslich i​n Wasser ist. Er zersetzt s​ich bei Erhitzung über 292–295 °C.[1]

Verwendung

2-Aminoanthrachinon w​ird als Zwischenprodukt z​ur Herstellung v​on Farbstoffen (z. B. Pigment Blue 22) verwendet.[2]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu 2-Aminoanthrachinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Mai 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 2-Aminoanthraquinone in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 16. Mai 2019 (online auf PubChem).
  3. Gouda, Moustafa & Berghot, Moged & Shoeib, Alaa & Khalil, A.E.-G.M. (2010). Chemistry of 2-aminoanthraquinones. Turkish Journal of Chemistry. 34. 651–709. doi:10.3906/kim-0912-333.
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