2-Amino-5-phosphonovaleriansäure

Strukturformel
	Strukturformel des (R)-Isomers
Allgemeines
Name	2-Amino-5-phosphonovaleriansäure
Andere Namen	(R)-2-Amino-5-phosphonopentansäure; APV; AP5;
Summenformel	C5H12NO5P
Kurzbeschreibung	farbloser kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	622-112-4
ECHA-InfoCard	100.150.904
PubChem	135342
ChemSpider	119225
Wikidata	Q209309
Eigenschaften
Molare Masse	197,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	245-246 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Amino-5-phosphonovaleriansäure (kurz APV oder AP5) ist eine synthetische, nichtproteinogene Aminosäure.

APV ist ein selektiver NMDA-Rezeptor-Antagonist, das diesen Rezeptor schon in kleinen Dosen kompetitiv hemmt.[2] Dabei wird das D-Enantiomer dieser Aminosäure als das biologisch aktive Isomer angesehen.

Probe von APV

APV wurde von Jeff Watkins und Harry Olverman entwickelt.[3][4]

Literatur

G. G. Murphy, D. L. Glanzman: Cellular analog of differential classical conditioning in Aplysia: disruption by the NMDA receptor antagonist DL-2-amino-5-phosphonovalerate. In: The Journal of neuroscience Band 19, Nummer 23, Dezember 1999, S. 10595–10602, PMID 10575055.

Einzelnachweise

Datenblatt D(−)-2-Amino-5-phosphonopentanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2021 (PDF).
R. G. Morris: Synaptic plasticity and learning: selective impairment of learning rats and blockade of long-term potentiation in vivo by the N-methyl-D-aspartate receptor antagonist AP5. In: The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience. Band 9, Nummer 9, September 1989, S. 3040–3057, PMID 2552039.
H. J. Olverman, A. W. Jones, J. C. Watkins: L-glutamate has higher affinity than other amino acids for [3H]-D-AP5 binding sites in rat brain membranes. In: Nature. Band 307, Nummer 5950, 1984 Feb 2-8, S. 460–462, PMID 6141527.
J. Davies, J. C. Watkins: Actions of D and L forms of 2-amino-5-phosphonovalerate and 2-amino-4-phosphonobutyrate in the cat spinal cord. In: Brain research. Band 235, Nummer 2, März 1982, S. 378–386, PMID 6145492.

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[Sigma-1] Datenblatt D(−)-2-Amino-5-phosphonopentanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2021 (PDF).

[PMID2552039-2] R. G. Morris: Synaptic plasticity and learning: selective impairment of learning rats and blockade of long-term potentiation in vivo by the N-methyl-D-aspartate receptor antagonist AP5. In: The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience. Band 9, Nummer 9, September 1989, S. 3040–3057, PMID 2552039.

[PMID6141527-3] H. J. Olverman, A. W. Jones, J. C. Watkins: L-glutamate has higher affinity than other amino acids for [3H]-D-AP5 binding sites in rat brain membranes. In: Nature. Band 307, Nummer 5950, 1984 Feb 2-8, S. 460–462, PMID 6141527.

[PMID6145492-4] J. Davies, J. C. Watkins: Actions of D and L forms of 2-amino-5-phosphonovalerate and 2-amino-4-phosphonobutyrate in the cat spinal cord. In: Brain research. Band 235, Nummer 2, März 1982, S. 378–386, PMID 6145492.