2-Acetyl-1-pyrrolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Acetyl-1-pyrrolin
Andere Namen	1-(3,4-Dihydro-2H-pyrrol-5-yl)ethan-1-on; ATPy;
Summenformel	C6H9NO
Kurzbeschreibung	Röstig-popcornartig riechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	522834
ChemSpider	456071
Wikidata	Q767025
Eigenschaften
Molare Masse	111,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Acetyl-1-pyrrolin (kurz: 2AP) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrroline und der Ketone. 2AP ist ein Schlüsselaromastoff in Weißbrotkrusten[3] und bestimmt das Aroma einiger aromatischer Reissorten wie Basmati-Reis wesentlich mit.[4]

Vorkommen

Ein Weizenbrot – 2AP ist das Schlüsselaroma der Kruste

2AP ist ein Naturstoff. Es kommt in vielen Bakterien, Pflanzen, Tieren und Pilzen vor. Beispielsweise wurde es in Blättern von Spinat-, Soja- und Gurkenpflanzen, aber auch im Urin von Tigern gefunden.[4]

Daneben entsteht es bei der Herstellung und Zubereitung vieler Lebensmittel. So ist es unter anderem in frisch gebackenen Broten (besonders in der Kruste bei Weißbroten), Reis, gekochten Kartoffeln, H-Milch und gekochtem Fleisch nachgewiesen worden.[4]

Entstehung

Der Geruch von 2AP erinnert an Popcorn

2AP entsteht im Rahmen von Maillard-Reaktionen bei der Lebensmittelverarbeitung.[4] In Modellversuchen hat sich gezeigt, dass 2AP aus Methylglyoxal und 1-Pyrrolin gebildet wird. Das Methylglyoxal entsteht beim Glucoseabbau und das 1-Pyrrolin beim Strecker-Abbau von Prolin und Ornithin.[3]

Eigenschaften

Die Geruchsschwelle von 2AP in der Luft liegt bei 0,02 ng/L und in Wasser bei 0,1 μg/L und das Aroma von 2AP wird oft als popcornartig und röstig beschrieben.[3] Der Stoff ist sehr instabil und damit nicht für lange Lagerung oder eine kommerzielle Nutzung geeignet.[4]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-Acetyl-1-pyrrolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2019.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, Kap. 5, S. 346–411, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.
Altafhusain B. Nadaf, Kantilal V. Wakte, Rahul L. Zanan: 2-Acetyl-1-Pyrroline Biosynthesis: from Fragrance to a Rare Metabolic Disease. In: Journal of Plant Science & Research. Band 1, Nr. 1, 2014, ISSN 2349-2805, S. 1–7.

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[Römpp-1] Eintrag zu 2-Acetyl-1-pyrrolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2019.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Belitz-3] Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, Kap. 5, S. 346–411, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.

[Nadaf-4] Altafhusain B. Nadaf, Kantilal V. Wakte, Rahul L. Zanan: 2-Acetyl-1-Pyrroline Biosynthesis: from Fragrance to a Rare Metabolic Disease. In: Journal of Plant Science & Research. Band 1, Nr. 1, 2014, ISSN 2349-2805, S. 1–7.